В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

«Мы не идем сегодня гулять?» — это вопрос с псевдоотрицанием, потому что он практически равнозначен вопросу без отрицания: «Мы идем сегодня гулять?» Во всяком случае, именно так он обычно воспринимается. Отрицательная частица здесь относится не к действию, обозначенному глаголом, а к совершенно иному слою содержания высказывания, она вносит в высказывание примерно следующий смысл: ‘Не имеет ли место ситуация «Мы сегодня идем гулять»?’ Это означает, что задающий вопрос испытывает сомнение по поводу действительности ситуации «Мы сегодня идем гулять», и вот это сомнение отрицательная частица как раз и отражает. 

Отвечая «Нет», собеседник тем самым сообщает: ‘Такая ситуация места не имеет’ = ‘Мы не идем гулять’.

Поэтому ответ «Нет» обычно означает «Нет, не идем» и именно так воспринимается.

Точно так же, когда вы спрашиваете только что упавшего ребенка: «Ты не ушибся?», а он отвечает «Нет», — вы успокаиваетесь, потому что его «Нет» означает, что он не ушибся, ситуация «Ребенок ушибся» места не имеет.

Следует заметить, что в данном случае уместнее говорить о нормах не русского языка, а речевого поведения. Если человек хочет быть понятым правильно, он не ограничится односложным «Нет», а добавит «не идем» — и недопонимание будет исключено.

1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.

Первое. Название растения и название напитка, приготовляемого из плодов этого растения, следует писать со строчной буквы: кола.

Второе. Смысл фразы 100-процентная кола нужно пояснить: имеется в виду стопроцентная натуральность напитка или стопроцентное содержание плодов колы? В первом случае верно: стопроцентно натуральная кола.

Мы придерживаемся иной точки зрения: заимствование оказывается востребованным (если не говорить о преходящей моде) тогда, когда оно более точно выражает то или иное значение. Новые слова, в том числе и пришедшие извне, языку необходимы. Точнее, скажем так: они остаются в языке, если они ему нужны, и бесследно исчезают, если не вписываются в его систему. В результате появления новых слов в языке происходит закрепление за каждым из них отдельных, специализированных значений. Более того, в роли терминов заимствования чрезвычайно удобны: ведь почти каждое русское слово на протяжении долгих веков своего существования приобрело множество значений, в том числе и переносных, — а термин обязан быть однозначным. Тут и выручает заимствование.

Многие из подобных слов действительно нужны языку. Ведь донатс не близнец всем известного пончика (который, кстати, в Петербурге называют пышкой) — он покрыт глазурью; маффин и капкейк — особые виды кекса. По тем же причинам когда-то появились (а затем прижились) в русском языке заимствования бутерброд и сэндвич. Пока в нашем обиходе не существовало такого блюда, как «ломтик хлеба или булки с маслом, сыром, колбасой и т. п.», нам и отдельное слово, которым такое блюдо называют, было ни к чему. Кушанье это появилось в России в Петровскую эпоху — тогда же мы усвоили и немецкое слово бутерброд. А сегодня в нашем языке бок о бок, абсолютно не мешая друг другу, сосуществуют бутерброд и сэндвич. Потому что бутерброд не то же самое, что сэндвич, который состоит из двух ломтиков хлеба и проложенных между ними сыра, колбасы и т. п., причём, скорее всего, безо всякого масла.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

В слове русские [ру́ск'иjэ] семь звуков речи (фонем). Звук [с] не является долгим.
Русские согласные не противопоставлены по долготе/краткости, то есть нет таких фонетических позиций, в которых при определенных условиях появляются долгий или краткий звуки (ср: русские согласные противопоставлены по твердости/мягкости и звонкости/глухости, поэтому мы точно знаем, в каких позициях появляются твердые и мягкие, глухие и звонкие согласные). Однако в потоке речи при стечении согласных звуков могут образовываться долгие согласные, например: рассвет [рассв'е́т]. Лингвисты, занимающиеся фонетикой, рекомендуют в таких случаях повторять при транскрибировании знак, соответствующий звуку, который произносится долго, потому что в фонетической системе, как мы уже обсудили, нет противопоставления долгих и кратких. При звуко-буквенном разборе в школе используется упрощенная транскрипция, в которой есть знак долготы, хотя в научной фонетике он появляется только в особом типе транскрибирования (при отображении аллофонов ― комбинаторных и позиционных вариантов фонем). Этот знак также всегда ставится при обозначении согласного [щ':], который является по природе своей долгим (но тоже не имеет противопоставленного краткого).

Правила произнесения долгих при стечениях согласных достаточно непоследовательны, однако некоторые закономерности все же есть. Двойной (долгий) согласный всегда произносится на стыке приставки и корня: отдать [адда́т'] ([ад:а́т']), беззаботный [б'иззабо́тныj] ( [б'из:або́тныj]) и т. п.

На стыке других морфем двойной (долгий) согласный возникает не всегда. Не произносится двойной звук в числительном одиннадцать, а также во многих существительных и прилагательных, которые пишутся с двумя -н-: гривенник, ставленник, утренний и др. Также не произносится двойной согласный в общеупотребительных словах на стыке корня и суффикса перед согласными звуками: русский  [ру́ск'иj], французский [францу́ск'иj] и т. п. 

Особые правила регулируют произнесение долгих согласных в иноязычных словах (заимствованиях).  

Глагол торо́питесь употреблен в форме настоящего времени изъявительного наклонения. Если имеется в виду форма торопи́тесь, то есть форма повелительного наклонения, то в этом случае временные признаки не определяются.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

См. 

Большой универсальный словарь русского языка

ОБОЗНАЧИ|ТЬ, обознач|у, -ит, -ат, несов., V б; обознача|ть, -ю, -ет, -ют, несов., V а; перех.

● 1.0. Указать что-л. с помощью какого-л. знака, метки, сигнала и т. п.   Син. означить употр. реже, отметить, <пометить>, наметить, нанести. О. дорогу вехами. О. реки на карте. ● 1.0.1. Поставить отличительный знак, пометку и т. п. на чём-л. в какой-л. форме (значком, цифрой, надписью).   Син. отметить употр. чаще, <пометить>. Обозначьте в списке крестиком те книги, которые вы уже прочитали. ● 1.1. Дать чему-л. какое-л. условное выражение, выразить что-л. с помощью условного знака, пометы и т. п. О. какую-л. величину буквой А. О. неизвестное через Х. ● 1.2. употр. редко. Штрихами, тонкими линиями очертить основные контуры чего-л. (на рисунке, портрете, картине и т. п.).   Син. наметить. О. расположение фигур на эскизе. ● 2.0. чаще несов., 1 и 2 л. не употр. Быть указанием на что-л. или выражением чего-л. (о каких-л. условных знаках, пометках, сигналах и т. п.).   Син. означать. Этот кружок на карте обозначал место нашей стоянки. Удар в гонг обозначает начало соревнований. ● 2.1. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Иметь какой-л. смысл, значение, содержание (о словах, жестах и т. п.).   Син. значить употр. чаще, означать употр. чаще. Что обозначает слово «дендрарий»? ● 2.2. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Свидетельствовать о чём-л., быть знаком чего-л.   Син. означать употр. чаще, значить употр. чаще. Его спокойствие обозначает только то, что он ещё ничего не знает. ● 3.0. Сделать известным, сообщить, указав, назвав, определив что-л. По-моему, в своём выступлении он не очень точно обозначил конечную цель предлагаемой реформы. ● 4.0. обычно сов., 1 и 2 л. не употр. Сделать хорошо заметным, видимым что-л. Худоба ещё резче обозначила его скулы. || Морф. обо=знач=и-ть. Дер. несов. обознач|а(ть) (См.), глаг. обозначить|ся сов. → обознач|а(ть)ся несов. – ; сущ. обозначение [обознач|ениj(е)] ср. – . От сущ. знак (См.).