Выражение с высоким горлом как характеристика одежды сейчас очень распространено. Но употребление слова горло в значении 'ворот, воротник' словарями литературного языка не фиксируется. В строгой литературной речи, на наш взгляд, предпочтительнее с высоким воротником / воротом.

Да, такое употребление вполне корректно. 

Большой толковый словарь русского языка

ТОП, -а; м. [англ. top - верх]. Самое популярное, модное произведение, вещь (в одежде, эстрадной музыке и т. п.); список таких произведений. Т. музыканта. Попасть в т.

Это заголовочная конструкция, в которой с помощью союза и соединены слово (я) и предложение (как я одеваюсь). В таких случаях для постановки запятой нет оснований. Сравним подобную по смыслу заголовочную конструкцию — словосочетание: Я и моя одежда.

В контекстах, в которых речь идет об одежде, определения легкий и летний нет оснований считать однородными: ...был одет в легкий летний костюм цвета индиго. Сравним, однако, сочетания типа легкий (,) летний ветерок, в которых определения однородны, если летний означает «такой, как летом».

Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).

Правилен первый вариант. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, ср.: авто‑прицеп, лесо‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущест‑во, дет‑ясли.

Поселение поселенцев — пример тавтологии (использование однокоренного слова не добавляет нового смысла). Примеров нетавтологичных словосочетаний, состоящих из пар однокоренных слов, довольно много: варить варенье, писать письмо, свет от свечи, сажать рассаду, ходить ходуном и т. д.