Кавычки не нужны.

Необходимости заключать это сочетание в кавычки нет.

Корректно: 33-и.  

Форма "у подножья" не будет ошибочной (хотя она и не основная). Ср.: Он пребывал как бы рядом, но наверху, на своей вершине, а они орали у подножья горы (Д. Гранин, Зубр).

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

Многие лингвисты полагают (и мы с ними согласны), что плохих слов не бывает, но есть слова, употребление которых требует от носителя языка большей ответственности, а нередко – осторожности и тактичности, поскольку далеко не все слова в русском языке (как и в любом другом языке, имеющем богатую историю) стилистически нейтральны и не все слова уместны в любой аудитории.

Прикольный, клевый, крутой – это жаргонные слова (главным образом классифицируемые как слова молодежного жаргона, хотя слово клевый восходит еще к языку бродячих торговцев XIX века и «молодежным» его называют уже не одно десятилетие), следовательно, они обладают всеми характеристиками жаргонизмов, как то: экспрессия, «полулегальность», элементы языковой игры, размытость значения (клевый, крутой – трудно определяемые положительные характеристики лица или предмета). Корректность их употребления зависит от языковой ситуации: эти слова будут на своем месте в непринужденном общении (особенно молодых людей), в интернет-языке (определяемом как письменная разговорная речь), но вряд ли будут уместны в «серьезной» устной и письменной речи.

Нет, в таком случае запятая не нужна.

Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.