Если Вы обращаетесь к одному адресату (к одному лицу), то написание с большой буквы корректно.

Прилагательное придорожный образовано приставочно-суффиксальным способом от существительного дорога (см. § 736 академической «Русской грамматики»). Придорожный –  находящийся возле дороги, т. е. мотивирующее слово – дорога.

Слова Псковщина, Смоленщина, Брянщина и т. п. входят в состав русского литературного языка, они образованы по законам русской грамматики, их употребление корректно.

Название склоняется и в этом случае: в г. Москве. Несклоняемый вариант, который часто можно встретить в канцелярском языке, противоречит нормам русской грамматики.

Не можем Вас в этом поддержать. Законы русской грамматики требуют, чтобы мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склонялись. Склонение мужской фамилии Данилюк обязательно.

В соответствии с нормами русской грамматики (о них пишут словари, справочники и учебники): более тысячи высказываний, содержащих... Ср.: более тысячи веских высказываний.

Мужская фамилия Неболь склоняется как существительное второго (по школьной грамматике) склонения: Неболя, Неболю, Неболя, Неболем, о Неболе. Ср.: Даль — словарь Даля.

Скучаю по вас – старая норма; по вам – новая. Прежние лингвистические издания рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас, но в наши дни эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано, что с существительными и местоимениями 3-го лица правильно: скучать по кому-чему, например: скучать по сыну, скучать по нему. Но с личными местоимениями 1-го и 2-го лица мн. числа правильно: скучать по ком, например: скучали по нас, скучаем по вас. Таким образом, в справочнике Д. Э. Розенталя поддерживалась старая норма, в современных переизданиях этого справочника (см., например, издание 2005 года) эта рекомендация сохраняется.

«Русская грамматика» (М., 1980) формы скучать по вам и скучать по вас рассматривала как вариативные.

В «Словаре грамматической сочетаемости слов русского языка» Е. М. Лазуткиной (М. 2012) управление скучать по ком-чем уже названо устарелым. В качестве нормативного это издание рекомендует скучать по кому-чему.

А вот вариант скучать за кем-либо, о котором тоже довольно часто спрашивают, не является нормативным, выходит за рамки русского литературного языка.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.