Слова безынтересный, но дезинфекция пишутся по правилу. По тому же правилу корректно и безынфляционный. В новых словах с иностранными корнями и часто не меняют на ы, потому что очень силен основной принцип русской орфографии, по которому мы стремимся сохранять буквенный облик морфемы.

По нормам русской орфографии слово конгресс пишется с большой буквы только как первое слово названий общественно-политических организаций, международных объединений (напр.: Конгресс русских общин). В остальных случаях (в том числе при употреблении в знач. 'высший законодательный орган в США; парламент в некоторых странах') конгресс пишется строчными.

Тату – новое, недавно заимствованное слово. Оно еще осваивается русским языком, поэтому вполне возможны колебания в употреблении и разночтения в словарях. За средний род – внешний облик этого слова (несклоняемое, иноязычное, оканчивается на гласную), возможность согласования по женскому роду обусловлена влиянием давно существующего в русском языке слова татуировка.

Внешний фонетический облик слова мадам никак не свидетельствует о его принадлежности к женскому роду. Несклоняемые существительные, обозначающие лиц, относятся к мужскому или женскому роду в зависимости от своего значения, т. е. соотнесенности с реальным полом обозначаемого лица. Слово мадам женского рода, потому что используется как обращение к женщине.

Слово поке не зафиксировано в нормативных словарях, оно еще осваивается русским языком, поэтому пока нельзя говорить о правильном и неправильном употреблении. На практике поке часто используется как существительное среднего рода, что вполне логично. За средний род – и внешний облик этого слова (несклоняемое, иноязычное, оканчивается на гласную), и влияние родового слова блюдо.

В целом ситуация неразрешимая (т. е. нет варианта, устраивающего все стороны). Можно, например, сделать оговорку в тексте, объяснив разницу в склонении фамилий, и далее склонять фамилии по-разному. 

Прилагательное толмачёвский образуется от фамилии Толмачёв(а) или топонима Толмачёво, поэтому букву ё оно наследует от производящего слова. Фамилии сохраняют буквенный облик, зафиксированный в официальных документах, и могут не соответствовать правилам орфографии. (См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Особенности написания некоторых категорий слов».) Топонимы пишутся согласно традиции.

Аббревиатура НАТО используется как существительное мужского рода (в результате влияния сочетаний со словами альянс, блок, договор), женского рода (по опорному слову организация) и среднего рода (по фонетическому облику, ср. с другими словами на -О: пальто, метро, кино). Испытывает колебания в роде аббревиатура ЮНЕСКО (фонетический облик подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский). АСЕАН используется как существительное женского рода (опорное слово ассоциация).

Вы спрашиваете о разных случаях. Сочетания ъе, ъё, ъю, ъя показывают, что перед гласным звуком нужно произносить звук [й]. В словах типа постирония, суперигра звук [й] перед первым гласным корня не произносится. После русских приставок на согласный (кроме меж- и сверх-) мы пишем в соответствии с произношением ы (разыграть, подыскать). В остальных случаях на письме сохраняется единообразный облик морфемы и пишется и (игра — суперигра).