Это годы с 40-го по 49-й.

Слово несколько является местоименным числительным и обозначает, как сообщают словари, неопределенное количество чего-либо; см. описание слова несколько в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Следовательно, фраза в несколько раз подразумевает варьируемое количество. Если читателю по какой-либо причине потребовалось уточнить это количество, то нужно поискать подсказки в контексте, возможно, они обнаружатся. Автору текста, намеренному быть точным в выражении своих мыслей, подобные фразы использовать не рекомендуется. 

Действительно, здесь возможны разночтения. Снять их поможет контекст. Если контекста нет, а автору важно избежать двоякого толкования, предложение лучше перестроить.

Запятую ставить не нужно.

Эта формулировка носит разговорный характер. Общеупотребительный вариант: Наш специалист ответит Вам, как только освободится. 

Внятная версия происхождения этого устойчивого выражения нам не встречалась. Однако в русском языке имеется изрядное число  разговорных фраз подобного типа, скрепленных внутренней рифмой: например, "откуда — от верблюда", "где — в Караганде", "муж объелся груш", "опять двадцать пять" и т. п. Можно, вероятно, назвать такие фразы образованными с помощью "фокус-покус приема". В словообразовании «фокус-покус прием» (другие названия — «прием рифмованного эха», «повтор-отзвучие», "эхо-конструкция", "эхо-редупликация") — это прием рифмовки созвучных слов, одно из которых является искаженным двойником другого. Наибольшее распространение этот прием получил в разговорной речи, например: штучки-дрючки, страсти- мордасти, гоголь-моголь, фигли-мигли и др. Причины того, почему в качестве отзвучия выбирается именно то, а не иное слово, крайне редко поддаются рациональному объяснению.

В этом предложении прилагательное глупенькая — согласованное определение к существительному Катюша. Определение может быть отделено от определяемого существительного другими членами предложения.