Ваш вариант оформления предложения корректен.
Требуется форма творительного падежа: По понятным причинам это никак не могло быть современным шоссе.
Мужские фамилии склоняются. Подробнее см. в «Письмовнике».
Правильно: в Бресте, в г. Бресте.
А зачем нужно слово улица ? Достаточно просто: Ростовское шоссе.
Русский орфографический словарь
наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)
В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.
Выражение «вот тебе крест» используется для усиления клятвы или утверждения истинности сказанного. Говорящий как бы обещает, что сказанное им является правдой, подтверждая это символическим жестом крестного знамения. В современном русском языке это выражение считается просторечным.
Ударения указаны правильно. Почему именно так? В русском языке ударение подвижное, поэтому оказывается возможным такой сдвиг, как ЗвенИгород - ЗвенигорОдский, Ям - ямскОй.
Синтаксическая связь в словосочетании надеть пальто обозначена в наших ответах как управление неизменяемым словом, то есть всё же управление. То же самое можно сказать и о синтаксической связи в остальных приводимых Вами словосочетаниях.
Разговорное название Минского шоссе в России – Минка.