См. в «Письмовнике».
Да, это орфограмма.
Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):
Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).
Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».
Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.
Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.
См. в Письмовнике.
Правила деления на слоги и правила переноса действительно часто не совпадают. См. правила переноса, изложенные в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Правильно: на воре и шапка горит (такая рекомендация – в "Большом толковом словаре русского языка" под ред. С. А. Кузнецова, а также в справочнике "Русская фразеология" А. К. Бириха, В. М. Мокиенко, Л. И. Степановой). Но: вор у вора шапку украл (в этом фразеологизме как исключение ударение в слове вор переходит на окончание).
