Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].

См. «Горячую десятку вопросов».

Указанные запятые не требуются.

Вероятно, Шолохов имел в виду значение «измениться к лучшему, выправиться, вырастая», указанное в толковом словаре под номером три. В этом смысле верно: выровнялась.

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

Знаки препинания расставлены верно.

Сочетание разделить счастье ‘испытать, пережить счастье вместе с кем-либо’ употребляется. Сочетание разделить время ‘провести время с кем-либо’ встречается редко, преимущественно в текстах прошлого, ср.: Спасибо, что зашли, погостевали, разделили с нами время… [М. А. Шолохов. Тихий Дон].

Существует и употребляется, например: Спустя время Алексей выпрямился на козлах, прислушался, указал в темноту кнутовищем... (А. Н. Толстой, Хождение по мукам);  Спустя время раскрасневшаяся Мавра, с платком, съехавшим набок, торочила на проулке бабьей толпе... (М. Шолохов, Тихий Дон); ...Так что мы в этой деревне даже останавливаться не будем, а сразу пойдем дальше и спустя время дойдем до чудаковой деревни... (А. и Б. Стругацкие, Улитка на склоне).