Такое усечение слов не предусмотрено орфоэпическими словарями. Для слова пятьдесят предпочтительным является вариант пя[д'д']есят, а допустимым – пя[д']есят. 

Здесь происходит усечение основы мотивирующего слова. Перед морфом -ск- отсекается финаль -к- (в несклоняемых сущ. -ко) основ нерусских топонимов и этнонимов на -ск, -ско: Дамаск - дамасский, этруски - этрусский, Сан-Франциско - сан-францисский.

Да, во всех подобных звательных формах мягкий знак не пишется: Миш, Танюш, Саш, Наташ и т. д. Связано это вот с чем. Во-первых, мягкий знак пишется после шипящих на конце существительных в именительном падеже (мышь, фальшь), формы Миш, Танюш, Наташ – особые, это усечение именительного падежа (Миша, Танюша, Наташа). Во-вторых, написание Ь в словах типа мышь, рожь обусловлено исключительно традицией, историей языка, истоки такого написания стоит искать в древнерусском языке. Неслучайно поэтому каждый раз, когда заходит речь об усовершенствовании нашей орфографии, лингвисты предлагают отменить написание Ь после шипящих на конце слов, писать мыш, рож, фальш и т. д. (такие предложения звучали и в 1910-е, и в 1930-е, и в 1960-е). А звательные формы Миш, Танюш, Саш, Наташ, Серёж  возникли недавно, у них нет такой древней истории, как у слов мышь, рожь, поэтому мягкому знаку на конце этих форм просто неоткуда взяться.