Правильно: сочинской зимней Олимпиады, сочинской Олимпиады.
Правильно в родительном падеже мн. числа: сидений.
Корректно: Пиджей (ср.: диджей, виджей) или Пи Джей.
См. в «Справочнике по фразеологии».
Собственно грамматических нарушений в этом предложении нет. А вот семантическая аномалия, безусловно, есть. Формула сказочного зачина Жил-был может сочетаться с обстоятельством времени, обозначающим временной отрезок, по протяженности сопоставимый по меньшей мере с продолжительностью человеческой жизни и не имеющий конкретных границ: Жил-был когда-то...; Жил-был в незапамятные времена... и т. п. Важно, что и такие обстоятельства при формуле жил-был, вообще говоря, избыточны, потому что сама формула уже передает значение ‘когда-то, а когда именно — неизвестно’. Обстоятельство зимнею порой в сочетании с этой формулой выглядит как минимум смешно, потому что немедленно возникает вопрос, где был (и жил ли, был ли) персонаж летнею порой, осеннею порой и т. д.
Правильно: план дней открытых дверей.
В значении 'о женщине' слово чулок в сочетании синий чулок выступает как одушевленное существительное, т. е. винительный падеж совпадает с родительным. Правильно: похожа на синего чулка.
