Запятая не нужна.
См. ответ на вопрос № 251061.
Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.
Да, такое употребление корректно.
Современным нормам письма такое употребление апострофа не соответствует. Оно получило распространение после орфографической реформы 1917–1918 гг., упразднившей написание Ъ на конце слов. Реформа внедрялась революционными методами, и одним из таких методов было изъятие из типографий всех литер с буквой Ъ. Несмотря на то что новая орфография отменила не Ъ вообще, а только его написание на конце слов (употребление Ъ как разделительного знака сохранялось), литеры повсеместно отбирались. Для обозначения разделительного знака наборщикам приходилось использовать апостроф, так и возникли написания типа под’ем, с’езд.
См. ответ № 281110.
Выражение некорректно. Пригубить означает "прикоснуться губами к краю сосуда, чтобы попробовать напиток".