Запятая нужна.
Посошок – уменьшительное от посох. Выпить на посошок – выпить на прощание, на дорогу (т. е. перед тем, как идти куда-то с посохом).
Запятая не требуется, так как однородные придаточные что получилось хорошо и как именно ребенок этого достиг зависят от общего главного предложения и соединены союзом и.
Сочетание в целом не выделяется запятыми.
А почему бы им не быть похожими?
Различие в вопросе, который Вы задаете по отношению к наречию и к прилагательному. А также в том, что при изменении рода определяемого слова род пригагательного изменится. Наречие же останется без изменений, оно не согласуется с существительным: платье красиво - девушка красива; жить красиво, поступать красиво.
Возможны оба варианта, но в обоих не хватает запятой после надеюсь.
Можно, если речь идет именно о биографии, которая составлена самим писателем.
Правильно: в СтАврополе, но: на СтавропОлье.