Это ошибка.
Корректно: Он улыбался надломленно.
Поскольку здесь сказуемое следует за подлежащим (см. § 2246 Русской грамматики 1980 г.), а также подчеркивается, что действующие лица были разные, необходимо множественное число сказуемого: И Антон, и Роман писали диссертацию.
Правилен первый вариант: ...тихо, но с раздражением сказал он. Союз но связывает здесь два однородных обстоятельства.
Все слова в сочетании "день рождения" пишутся строчными.
Правильно: заезжай.
Косно здесь означает "медленно, не торопясь".
Запятая нужна.
Если числительные два, три, четыре используются в именительном или винительном падеже, то они требуют, чтобы существительные имели форму единственного числа родительного падежа.
При числительных пять, шесть, семь, восемь, девять, десять существительные стоят в форме множественного числа родительного падежа.
