Оба варианта правильны: удариться о металлические качели и удариться об металлические качели.
С личным местоимением: об него. С притяжательным: о его (делах).
Слово одиннадцатилетний так не сокращается, это ошибка.
Правильно: с бору по сосенке.
Оба варианта возможны. Выбор за Вами.
В слове трущоба суффикс не выделяется, хотя этимологический анализ показывает, что когда-то это слово было образовано с помощью суффикса -об- от не сохранившегося в современном языке слова труща ‘хворост, треск’ и обозначало ‘лес, заваленный хворостом, буреломом’. В современном языке прежние словообразовательные связи утрачены, трущоб- превратилось в единый корень.
Слово чащоба образовано от прилагательного с помощью суффикса –об-: част-ый → чащ-об-а (с чередованием в основах ст // щ); ср.: жадн-ый → жад-об-а (с усечением производящей основы). По этой непродуктивной словообразовательной модели от именований признаков (прилагательных) образуются существительные с общим значением ‘носитель признака’.
Первое. Если речь именно о названии населенного пункта, а не о названии острова, то корректно написание обеих частей названия с прописной буквы: Попов Остров.
И второе. Склонять следует обе части названия: порт Попова Острова.
