Запятая перед насколько нужна в обоих случаях. Пунктуация верна.
Вопрос, в каком значении употреблено это сочетание? Может быть, лучше сказать: техническое обслуживание?
Корректно написание с пробелами.
Конечно, возможно. Именительный падеж мн. числа – кары, родительный – кар.
Первая часть сложных слов механо... пишется слитно: механолитейный.
Нет, не является. См. значение существительного рутина:
РУТИНА, -ы; ж. [франц. routine]. 1. Консервативный, годами заведённый распорядок; косность. Бюрократическая р. Бороться с рутиной. В учреждении царит чудовищная р. 2. Однообразная, механически выполняемая работа. // О монотонном, однообразном существовании. Р. заела. Рутинный (см.).
Первично выражение как кур в ощип. От него, в результате народной этимологии, образовался оборот как кур во щи. В современном русском языке существуют оба этих оборота.