Мы бы поставили запятую: ...самый главный человек в их жизни, пятилетний сын Ирины Олег.
Название должности и профессия - не однородные приложения, запятая не ставится.
Эти слова можно, но не обязательно рассматривать как обобщающие; оформление без двоеточия возможно: Там содержатся видеозаписи с названиями «Алла», «Марина», «Олег». Сравним случай, когда такие слова сопровождаются определительными местоимениями: Там содержатся видеозаписи со всеми такими названиями: «Алла», «Марина», «Олег» (здесь двоеточие необходимо).
Словосочетание "толпа зрителей" возможно.