Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Цитата - это дословная передача чьей-то речи. Если вы хотите подчеркнуть, что слова передаются дословно, без каких-либо искажений, можно использовать кавычки. Но тогда нужно поправить: заверил представитель пресс-службы. 

Пунктуация зависит от того, как читается 20: Петр Иванов двадцати лет или Петр Иванов, двадцать лет. В первом случае запятая не ставится, во втором ставится. В текстах документов чаще пишут: Петр Иванов, 20 лет. В большинстве неофициальных текстов, газетах, художественных произведениях, в личной переписке следует писать: Петр Иванов двадцати лет.

Возможны оба вопроса. Но первый вопрос (Вы с кем-нибудь встречаетесь?) – это просто вопрос о личной жизни человека (говорящему неизвестно, встречается ли собеседник с кем-нибудь, он хочет это узнать). Второй вопрос (С кем-нибудь Вы встречаетесь?) будет правильным только при соответствующей интонации и подразумевает некоторое недовольство спрашивающего жизнью собеседника, значение здесь: «ну хоть с кем-нибудь Вы встречаетесь?».

У глаголов с ударными личными окончаниями спряжение определяется по окончаниям. Глаголы кричать, свистеть, гореть относятся ко II спряжению и разноспрягаемыми не являются. См. «Горячие вопросы».

Разноспрягаемые глаголы — термин, закрепленный школьной традицией. Значение его и, соответственно, перечень глаголов, относящихся к разноспрягаемым, определяется по-разному.

1. Разноспрягаемые глаголы — это глаголы, образующие одни формы по первому спряжению, а другие по — второму.

При таком понимании термина к разноспрягаемым относятся глаголы бежать, хотеть. См.: бежишь, бежит, бежим, бежите, но бегут; хочешь, хочет, но хотим, хотите, хотят. Иногда называют еще глаголы чтить и блестеть, которые имеют вариантные окончания: чтят и чтут, блестишь и блещешь, блестит и блещет, блестим и блещем и т. д.

2. Разноспрягаемые глаголы — это глаголы, имеющие в одних формах окончания I спряжения, а в других — II спряжения или имеющие особые окончания.

Сторонники такого подхода относят к разноспрягаемым глаголы бежать, хотеть, а также дать, есть, надоесть, создать, чтить и их производные. См., например: да/м, да/шь, да/ст; е/м, е/шь, е/ст, надое/ст, созда/м. 

Иногда к разноспрягаемым относят глагол брезжить, который в личных формах имеет окончания II спряжения (брезжит, брезжат), но причастие образует с помощью суффикса, характерного для глаголов I спряжения (брезжущий).

См. также учебник Е. И. Литневской.

Вот что написано об употреблении местоимений мой, твой, наш, ваш и свой в справочнике Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012):

«Когда говорится о предмете, лице или свойстве, качестве, принадлежащем производителю действия (субъекту личного глагола), вместо притяжательных местоимений 1-го и 2-го лица (т. е. вместо местоимений мой, твой, наш, ваш. — Прим. Грамоты) предпочтительнее употреблять местоимение свой: Я иду к своему брату (т. е. к моему брату), ты идешь к своему брату (т. е. к твоему брату).

Однако при желании усилить эмоциональность высказывания, а также при подчеркивании принадлежности предмета, лица, свойства, черты характера кому-либо (в том числе и говорящему) или личной причастности того, о ком идет речь, к чему-либо предпочтительно употребление местоимений мой, твой, наш, ваш: Я дочь мою мнил осчастливить браком (Пушкин), И вы не смоете всей вашей черной кровью Поэта праведную кровь (Лермонтов).

Говоря о вариантном употреблении местоимения свой и притяжательных местоимений мой, твой, наш, ваш, профессор А. М. Пешковский отметил: „У Лермонтова противопоставление всей вашей черной кровью поэта праведную кровь выходит сильнее, чем если бы было сказано: всей своей черной кровью“».

Это дополнение. Инфинитив (читать) может быть частью сказуемого, только если глагол в личной форме имеет модальное или фазовое значение: хочу (могу) читать, начал читать.

Государственный стандарт РФ ГОСТ Р 6.30-2003 «Унифицированные системы документации. Унифицированная система организационно-распорядительной документации. Требования к оформлению документов» приводит пример оформления грифа согласования документа:

Гриф согласования документа состоит из слова СОГЛАСОВАНО, должности лица, с которым согласован документ (включая наименование организации), личной подписи, расшифровки подписи (инициалов, фамилии) и даты согласования, например:

СОГЛАСОВАНО

Ректор Финансовой академии

при Правительстве Российской Федерации

Личная подпись            А.Г. Грязнова

Таким образом, если следовать ГОСТу, нужно убрать двоеточие после СОГЛАСОВАНО, а название должности писать с прописной.

Да, слова "согласно чему" и "в соответствии с чем" синонимичны. Ваши вопросы разрешат только в ГШ МО РФ.

Запятые перед союзами "И" не нужны.