"Куда путь держишь?" - куда направляешься.
Указанные запятые не требуются.
Верен первый вариант.
Лучше сказать: в которую войдут...
Корректная пунктуация: Он по памяти поставил их не туда, куда нужно, а может быть, и в самом деле это была прибавка со стороны нового хозяина...
В этом случае пишется НИ.
Это неполное предложение с пропущенным сказуемым, которое можно прочитать как с паузой, так и без паузы; в зависимости от этого в нем ставится или не ставится тире. Кроме того, в контексте с большой вероятностью возникает необходимость логически подчеркнуть обстоятельство пешком, что влечет вынесение обстоятельства кто куда в присоединительную конструкцию. Возможные варианты пунктуации: А дальше — пешком, кто куда; А дальше пешком — кто куда. Окончательное решение принимается с учетом контекста.