Оба варианта разбора возможны. Первый основан на современных живых словообразовательных связях слов (прилагательное заповедный образовано от глагола заповедать). Такой вариант разбора представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Второй получается при более этимологичном подходе к морфемному анализу слова. Такой подход принят в орфографии.
Суффикс относительных прилагательных -ск- представлен в языке как сам по себе, так и другими вариантами, оканчивающимися на ск. Не существует правил выбора варианта суффикса, но можно описать некоторые тенденции, связанные с фонетическим обликом производящей основы (основы существительного топонима). Со значением топонима этот выбор связи не имеет.
При образовании прилагательных от топонимов вариант -ск- после производящих основ на согласную используется без ограничений: Пермь-Ø → перм-ск-ий, Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, Моздок-Ø → моздок-ск-ий, Дамаск-Ø → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Лейпциг-Ø → лейпциг-ск-ий, Паланг-а → паланг-ск-ий, Париж-Ø → париж-ск-ий, Углич-Ø → углич-ск-ий, Ямал-Ø → ямал-ск-ий, Пномпень → пномпень-ск-ий и др. После основ на ц первая согласная суффикса -ск- ассимилируется, что орфографически передается буквосочетанием цк: Елец → елецк-ий, Донецк → донецк-ий и др.
Суффикс -ск- также используется после основ на гласную в некоторых прилагательных, производных от несклоняемых топонимов: Бордо → бордо-ск-ий, Тарту → тарту-ск-ий, Раквере → раквере-ск-ий, Чарджоу → чарджоу-ск-ий и др.
Вариант -овск-/-евск- используется после согласных, кроме мягких заднеязычных, и не используется после гласных: Орёл → орл-овск-ий, Нагорье → нагорь-евск-ий и др.
Вариант -анск-/ -янск- используется после тех же согласных, что и вариант -овск-/-евск- (Америк-а → америк-анск-ий, Бирм-а → бирм-анск-ий, Орш-а → орш-анск-ий, Россошь-Ø → россош-анск-ий, Рудн-я → рудн-янск-ий и др.), а также после гласных (Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Перу → перу-анск-ий и др.).
Варианты -инск-/-енск- и -ийск- используются после основ на шипящие и чередующиеся парно-мягкие согласные: Чит-а → чит-инск-ий, Лодзь → лодз-инск-ий, Шахт-ы → шахт-инск-ий, Мирн-ый → мирн-инск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Мытищ-и → мытищ-инск-ий, Ялт-а → ялт-инск-ий, Пенз-а → пенз-енск-ий, Керчь-Ø → керч-енск-ий, Уганд-а → уганд-ийск-ий, Мальт-а → мальт-ийск-ий.
В отдельных прилагательных, образованных от топонимов, используются непродуктивные варианты -ианск- (Венер-а → венер-ианск-ий и др.), -ейск- (Европ-а → европ-ейск-ий и др.), -эзск- и -лезск- (Гену[j-a] → гену-эзск-ий, Конго → конго-лезск-ий и др.), -енск- (Брно → брн-енск-ий), -имск- (Уф-а → уф-имск-ий), -унск- (Выкс-а → выкс-унск-ий и др.).
При этом разные варианты суффиксов могут использоваться при полном совпадении фонетического облика производящей основы, ср.: Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, но Массандр-а → массандр-овск-ий.
Кроме того, при образовании любых производных слов могут происходить модификации основы: усечение основы, наращение основы, а также наложение основы и производящего суффикса. Примеры с прилагательными, образованными от топонимов:
— усечение основы: Конго → конго-лезск-ий, Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Дамаск → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Польш-а → поль-ск-ий;
— наращение основы: Неаполь-Ø → неаполит-анск-ий и др.;
— совмещение (наложение) элементов производящей основы и суффикса: Лахти → лахтинск-ий, Гоа → гоанск-ий, Чили → чилийск-ий, Донецк → донецк-ий.
Производная и производящая основы также могут различаться за счет беглой гласной: перед вариантом -ск- беглые гласные сохраняются, а перед вариантами -еск- и -овск- отсутствуют (хотя возможны исключения): Египет-Ø, Египт-а → египет-ск-ий, Выселк-и, Выселок-Ø → выселк-овск-ий, Вязьм-а → вязем-ск-ий и др.
Таким образом, можно заключить, что образование прилагательных от топонимов не зависит от значения и определяется прежде всего традицией, поэтому самостоятельно определить правильный вариант затруднительно.
Правильно: Нестор Летописец. Слово летописец здесь, хоть и сохраняет свое прямое значение, входит в состав имени собственного и пишется с прописной. Ср.: Максим Грек, Николай Чудотворец, Феофан Исповедник и др. См. подробнее в «Русском правописании с комментариями».
В Вашем примере корректно написание со строчной буквы.
Вариант проповедовать о несколько устарел: согласно примерам из «Корпуса русского языка», он активно употреблялся до 30-х годов XX века, а сейчас практически не встречается.
Поэтому рекомендуем ориентироваться на аудиторию. Если это светский текст для неподготовленных читателей, то лучше переформулировать предложение.
