Оба варианта разбора возможны. Первый основан на современных живых словообразовательных связях слов (прилагательное заповедный образовано от глагола заповедать). Такой вариант разбора представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Второй получается при более этимологичном подходе к морфемному анализу слова. Такой подход принят в орфографии.
Правильно: Нестор Летописец. Слово летописец здесь, хоть и сохраняет свое прямое значение, входит в состав имени собственного и пишется с прописной. Ср.: Максим Грек, Николай Чудотворец, Феофан Исповедник и др. См. подробнее в «Русском правописании с комментариями».
В Вашем примере корректно написание со строчной буквы.
Вариант проповедовать о несколько устарел: согласно примерам из «Корпуса русского языка», он активно употреблялся до 30-х годов XX века, а сейчас практически не встречается.
Поэтому рекомендуем ориентироваться на аудиторию. Если это светский текст для неподготовленных читателей, то лучше переформулировать предложение.