В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.
Кубок пишется с прописной как первое слово названий спортивных наград, соревнований: Кубок Дэвиса, Кубок России по футболу. Ср.: Межконтитентальный кубок (не первое слово названия), пить победное шампанское из кубка (здесь кубок в знач. 'сосуд').
См. в Правилах русской орфографии и пунктуации на портале.
Дефис не нужен. Правильно: старушка Европа.
