Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973).
Словарные данные о глаголе поместиться подтверждают Вашу правоту. Впрочем, в Национальном корпусе русского языка находим много примеров сочетания «помещаться куда-л.», причем этот вариант нельзя назвать новым, ещё в XIX веке писали: Особенно долго возился он с письменным столом, который никак не хотел поместиться в назначенный для него простенок... [И. С. Тургенев. Накануне (1859)]; Обыкновенно пустующий в это время года дорогой курьерский поезд наполнился пассажирами (...). Но далеко не все поместились в вагоны. [Вл. А. Гиляровский. Солнечное затмение под Москвой (1887)].
Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении.
Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).
Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).
Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).
В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).
Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).
В зависимости от замысла говорящего возможны варианты расстановки знаков препинания: Его завывания ещё долго слышатся где-то там, вдали; Его завывания ещё долго слышатся где-то там вдали; Его завывания ещё долго слышатся где-то там — вдали.
Правильно: Я долго смотрел на знакомые мне черты этого человека.
Запятая нужна, чтобы закрыть присоединительный оборот.
В случае одного определения перед существительным и одного после него второе определение нужно обособить: Холодная ночь, мрачная, промчалась незаметно. Что касается последнего примера, то в пункте 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится: «Нераспространенные определения, относящиеся к существительным, не имеющим впереди определений, обособляются, только если они имеют пояснительно-конкретизирующее значение: Я часто находил у себя записки, короткие и тревожные (Ч.); Утром он разворачивает газету, местную (Сол.); Распахиваю в ночь, черную, звездную, соррентийскую, створку окна (Цвет.)». Представляется, что здесь аналогичный случай, если только в контексте нет противопоставления, сравним: Ночь мрачная, тихая промчалась незаметно, а ночь веселая, шумная тянулась долго.
Поскольку заданный Вами вопрос весьма объёмен, рекомендуем Вам обратиться к специальным источникам, например к монографии И. В. Нечаевой "Актуальные проблемы орфографии иноязычных заимствований" (М., Издательский центр «Азбуковник», 2011). Ее можно найти на сайте ИРЯ им. В. В. Виноградова РАН.
В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.
Действительно, наличие придаточной части при подлежащем не названо в числе факторов, отменяющих тире между подлежащим и сказуемым-существительным (см. параграф 15 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина).