Да, в современных словарях сочетание не фиксируется. Но в прошлом оно встречалось довольно часто. См., например, данные НКРЯ. Писать нужно через дефис.

Можно сказать "лидировал", если требуется указать лидерство на конкретный момент времени в прошлом.

Запятая поставлена правильно.

Вы затронули большую и сложную проблему – употребление прописной буквы в географических названиях. По общему правилу с прописной буквы должны начинаться все слова составного географического наименования, кроме слов года, лет и служебных внутри названия (как русских и, на, так и заимствованных в составе названия ан, дель, дер и др.). Слова, указывающие на тип географического объекта (их в правиле называют родовыми понятиями), в состав названия не входят.

Это правило легко применить к большинству географических названий, и их написание не вызывает трудностей, напр.: мыс Доброй Надежды, урочище Лосиная Гарь, ключ Булаг-Добо, гора Лысая Баба, сопка Лысый Дед, ручей Людмилы Левый, гора Май-Борода, река Малая Алмазинка, увал Молдованский Куст, село Новая Сила. В состав названий могут входить географические термины, утратившие свое терминологическое значение, т. е. не указывающие на тип географического объекта. Они пишутся с прописной, напр.: деревня Моленый Мыс, ручей Молчанов Ключ, урочище Моховище Бурного Озера, ручей Ободная Падь, река Общая Балка.

Однако некоторые сочетания названий и терминов не так просто соотнести с правилом. Например, есть особый класс возвышенностей – сопки. Одно из значений этого слова, зафиксированное толковыми словарями, – 'вулкан'. Но примерно с 70–80-х годов прошлого века географы стали включать слово сопка в название вулканов. На картах, и в каталогах географических названий стали писать: Ключевская Сопка, Авачинская Сопка (на картах середины ХХ века можно встретить написания Ключевская сопка, Авачинская сопка). Но слово Сопка входит и в названия множества гор, напр.: Березовая Сопка, Боркова Сопка, Бурнистая Сопка. Видимо, географы, уточняя номенклатуру географических терминов, стремились к их однозначности и определили сопку как особый тип возвышенностей. Все горы и вулканы, не соответствующие определению термина сопка, с этого времени строго по правилу стали Сопками. 

Рассмотрим еще один пример. В названии площади слово спуск нужно писать с прописной: Васильевский Спуск (см. Словарь улиц Москвы). В названии улицы, по которой спускаются вниз, например к реке, слово спуск сохраняет свое прямое значение 'наклонная поверхность; место, по которому спускаются вниз'. Однако (в отличие от сопки в названии гор и вулканов) в названии улиц слово спуск закрепилось в написании со строчной: Боровецкий спуск, Владимирский спуск, Ерофеевский спуск – улицы во Владимире. Также со строчной пишутся в названиях улиц слова аллея, кольцо, линия, просек. Вероятно, можно говорить о формировании у всех этих слов значения с компонентом 'улица'.

Есть трудность иного рода. Это необычные названия населенных пунктов типа поселок подсобного хозяйства санатория «Поречье». По правилу можно было бы написать: посёлок Подсобного Хозяйства Санатория «Поречье» (ср.: мыс Доброй Надежды). Некоторые поселки не имеют условных названий традиционного типа, таких как Листвянка, Большая Речка, Дальний, Усть-Камчатск, Лесной Городок, Куйтун, Черемхово. Функцию имени собственного берет на себя сочетание слов, указывающее на принадлежность поселка (в прошлом и/или настоящем) какой-либо организации. Правилами орфографии подобные названия никогда не описывались, видимо, потому, что правила создавались примерно в то же время, что и эти названия. В документах, на географических картах писали, руководствуясь самыми общими принципами употребления прописной буквы, но применяли их по-разному. И теперь мы вынуждены писать подобные названия не единообразно, а так, как они закреплены в Государственном каталоге географических названий. Вот несколько примеров: поселок База Куглая, поселок 16-й км, поселок лесхоза Юрлово, поселок лесхоза, поселок Москворецкого леспаркхоза, поселок леспаркхоза Клязьминский, поселок шлюза «Северка», поселок совхоза им. Ленина, поселок отделения совхоза «Дединово», поселок центральной усадьбы совхоза Уваровский-2, поселок медико-инструментального завода, поселок государственного племенного завода «Константиново», поселок фабрики Первое Мая. 

Надо сказать, что имена нарицательные могут постепенно приобретать статус топонима. Эта переходность отражена на дорожных указателях автомобильной дороги от Хабаровска до Иркутска: здесь встречается более 20 ручьев, обозначаемых как ручей, Ручей или РУЧЕЙ.

Разница в категории времени. Если сумму запрашивали в прошлом, то верно: запрошенная сумма. Если запрашивают сейчас, то запрашиваемая сумма.

Тире возможно, если задача автора – подчеркнуть слова своими высокими ценами, передать на письме соответствующую интонацию.

В прошлом существовало два варианта имени – Кирилл и Кирила. Они восходят к греческому имени Κύριλλος, пришедшему в русский язык через старославянский. Вариант Кирила был отмечен в пятом издании «Орфографического словаря русского языка» (1963 г.) как народный. Однако начиная с 13-го издания (1974 г.) он перестал фиксироваться. При этом в современных словарях собственных имен Кирила часто дается как разговорный вариант имени Кирилл (см., например, «Словарь русских имен» Н. А. Петровского). А. С. Пушкин назвал своего героя Кирила Петрович, отсюда отчество Маши – Кириловна. 

Спасибо за интересный вопрос!

1. Названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы только в текстах официальных документов.

2. Заявлено намерение создать наградной фонд для поощрения ученых. Слово наградной следовало бы написать с прописной буквы, если бы с него начиналось официальное название фонда. Ср.: Указом президента создан Наградной фонд для поощрения ученых.

3. В Москве прошла международная конференция «Чтения имени Галимджана Баруди». В прошлом году чтения были посвящены…

4. Если это официальное название, то правильно: Всемирная ассоциация по сближению… В ассоциацию по сближению входят…

Если имеется в виду "на прошлом заседании суда", то верно: на прошлом суде.

Вы верно определили подлежащее и сказуемое. Обратите внимание: форма у ней просторечная.