Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Оба слова существуют.

Верно: соболезнования по поводу чего-то, о чем-то. Соболезнования по кому-то – неверно.

Корректно: вымакать лужу тряпкой, вымакать всё содержимое.

Сочетание И не поспоришь в таком контексте представляет собой нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм, коммуникему), используемое в качестве ответа-согласия и одновременно сигнала того, что говорящий считает некоторое утверждение самоочевидным («Молодёжь сейчас умнее». — «И не поспоришь!»). Этот пример показывает, что нечленимые предложения выражают более сложный смысл по сравнению с междометиями, функция которых — выражать эмоции. Нечленимые предложения могут быть включены в сложные конструкции: Молодёжь сейчас умнее, и не поспоришь! Смайлики добавляют высказыванию определенные эмоции, но не меняют грамматическую природу предложения.

Действительно, в некоторых словах историческая приставка с- (со-) в современном русском языке может не выделяться, если утрачена структурно-смысловая связь с родственными словами без этой приставки. Так, А. Н. Тихонов в своем «Морфемно-орфографическом словаре» не выделяет приставку в словах созерцание, созерцать, так как в русском языке нет глагола зерцать, глагол созерцать непроизводный. Но в том же словаре выделена приставка в словах сотворение, сотворить, так как последнее образуется от глагола творить. Иной подход к морфемному членению слов, учитывающий ощущаемые носителями языка исторические смысловые связи, позволяет выделить приставку и в слове созерцать (см., например, ресурс «Портрет слова» на сайте Национального корпуса русского языка или «Орфографическое комментирование русского словаря»). На нашем портале морфемный состав многих слов показан в конце статей «Большого универсального словаря русского языка» под ред. В. В. Морковкина. И в заключение заметим, что приставка с- (со-) имеет разные значения, они описываются в толковых словарях. Наиболее подробное словарное описание можно прочитать в «Большом академическом словаре русского языка». 

Слово песня здесь лишнее. Верно: душа ликует. Также возможен вариант: душа поет.

Не вполне ясно, что автор текста имеет в виду.

Такое сочетание возможно. Словари фиксируют у слова цензурный значение 'пристойный'.