Лучше с кавычками: Слово «богатый» неизвестно что означает.
Очень интересный вопрос. Это выражение новое и словарной кодификации не имеет. Очевидно, что оно образовалось по модели долгоживущий. Наличие определения самый дает основание сделать вывод о том, что долгоправящий стало словом, а значит, в таком контексте требует слитного написания. Ср.: Период полураспада самого долгоживущего изотопа плутония ― примерно 75 миллионов лет, а единственного пока изотопа курчатовия ― всего три десятых секунды! (Из журн. «Химия и жизнь» 1968 г.)
Сочетание неудачно. Сложно понять, что имеется в виду.
Правильно: старый дворик ГУМа. Инициальные аббревиатуры, оканчивающиеся на твердый согласный и имеющие опорное слово мужского рода, последовательно склоняются.
Корректно без запятой.
Инна, мы не выполняем домашние задания. Вам нужно воспользоваться словарями и разобраться со степенями сравнения.
Корректно: старый(,) добрый фильм.
Это допустимое сочетание для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его лучше избегать.