Запятые не требуются: В уходящем году мы искренне радовались успехам, сообща преодолевали трудности и достигли действительно высоких результатов. 

Если бы заголовок завершался вопросительным знаком, то по правилам пунктуации запятая была бы не нужна. На это есть прямое указание в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М, 2006): «В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы». О том, что запятая не нужна в предложении-заголовке без вопросительного знака, в правилах не сказано, это лакуна кодификации. Нам представляется, что объединяющая интонация присуща и предложениям-заголовкам типа Кто виноват и что делать, поэтому в них запятая также не нужна. Заметим еще, что в каталоге Российской государственной библиотеки мы нашли около 10 книг с названием «Кто виноват и что делать» без вопросительного знака в конце, запятая перед союзом и ни в одном из них не стоит.

Вы оформили предложение верно, вторая реплика также пишется с большой буквы.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Многозначность присуща всем словам, обладающим самостоятельным лексическим значением. Она может проявляться контекстуально (при употреблении слова) либо фиксироваться как литературная норма (узус) словарями.

Кто так считает?

В русском языке таких правил нет.

Оливковая роща - верное название.

Если бы заголовок завершался вопросительным знаком, то по правилам пунктуации в сложносочиненном предложении запятая была бы не нужна. На это есть прямое указание в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина (М, 2006): «В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы». О том, что запятая не нужна в предложении-заголовке без вопросительного знака, в правилах не сказано. Однако нам представляется, что это лакуна в правилах. Объединяющая интонация присуща и предложениям-заголовкам типа Кто виноват и что делать, поэтому в них запятая также не должна ставиться.

Большой толковый словарь