Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.

У слова диплом есть такое значение:

Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.

А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):

selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).

Количество Н зависит от того, краткая форма какой части речи перед Вами: востребована (краткое причастие) и востребованна (краткое прилагательное).

Что касается Вашего второго вопроса, то, полагаем, в данном случае запятую ставить не нужно, и вот почему. Есть сочетания, которые можно разложить на части, а есть неразложимые сочетания. Части неразложимых сочетаний, как правило, запятыми не разделяются. Сравните:

Он популярен. Почти как Бэкхем.

Он сложен. Почти как Аполлон.

Очевидно, что во втором случае первая часть высказывания не имеет самостоятельного значения и не может употребляться отдельно от второй части. Такое сочетание - неразложимое.

Такое употребление возможно и зафиксировано словарями. Например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова в статье живой отражены особое значение этого слова, свойственное только краткой форме, 'существует, имеется' и обусловленная этим значением сочетаемость: жив чем-либо, для чего-либо (черпает силу в чем-либо; существует благодаря чему-либо; способен на что-либо, к чему-либо). Вот несколько примеров: ...Мы все живы любовью народной [А. А. Фадеев]; Жив великой тоской по родине… жив блаженной верой в возвращение домой, в воскресающую Россию [А. И. Куприн]; ...Громадное большинство эмиграции живо надеждой на скорое возвращение... [С. Я. Эфрон].

Действительно, в словах отсутствие заявки, поданной в службу технической поддержки подрядчика есть противоречие. Эту часть следует перестроить.

Но есть еще один спорный момент. Точно ли тот факт, что в письме нет реквизитов заявки, значит, что заявку не подали в службу технической поддержки? От этого зависит формулировка всего предложения.

Возможно, фразу следует перестроить так: Письма территориальных подразделений о несоблюдении подрядчиком условий контракта, не содержащие реквизитов заявки в службу технической поддержки подрядчика, управление будет возвращать без рассмотрения и с запросом представить объяснительную записку о причинах, по которым реквизиты заявки отсутствуют.

1. Оба варианта возможны. Существительное инструмент в ед. ч. может выступать как собирательное.

2. Вот значения слов в толковых словарях:

ПРОКАТ, -а; м.
Предоставление чего-л. во временное пользование за определённую плату; само пользование чем-л. предоставленным. Ателье проката. Взять велосипед на п. Внести плату за п.

АРЕНДА, -ы; ж. [польск. arenda].
1.
Временное пользование недвижимым имуществом на договорных началах за соответствующую плату. Долгосрочная а. А. земли, помещения. Брать, сдать в аренду. На аренде кто-л. (разг.).
2. Разг.
Плата за такое пользование. Вносить, платить аренду. Снизить аренду. < Арендный, -ая, -ое. А. договор. А-ая плата.

Архаизмами называют слова и словосочетания, вытесненные из активного употребления синонимичными лексическими единицами. Слова горком (городской комитет) и сельком (сельский комитет) к архаизмам отнести нельзя. Они продолжают употребляться, хотя и значительно реже, чем в советское время. Вот примеры 2014–2015 гг.:

26 января 2015 года. Горком Профсоюза организует обучение группы профсоюзного актива по вопросам охраны труда с выдачей удостоверений установленного образца для участия в работе и проверках по вопросам охраны труда.

20 марта бюро крайкома КПРФ приняло решение о роспуске Ачинского горкома партии — руководящего органа Ачинского отделения КПРФ. 

Сельком подал иск против жертвы фальсификаторов.

Подобные сложные наименования, как правило, остаются несклоняемыми. Только некоторые (наиболее известные) топонимы такого типа подчиняются общему правилу: в пишущихся через дефис иноязычных топонимах склоняется только последний компонент. Вот примеры из «Словаря собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко:

Аньер-сюр-Сен, Аньер-сюр-Сена [сэ] (гор., Франция)

Витри-сюр-Сен [сэ], нескл. (гор., Франция)

Шалон-сюр-Сон, нескл. (гор., Франция)

Камаре-сюр-Мер [рэ, мэ], нескл. (гор., Франция)

Рошфор-сюр-Мер [мэ], нескл. (Рошфор) (гор., Франция)

Трувиль-сюр-Мер, Трувиль-сюр-Мера [мэ] (Трувиль) (гор., Франция)

Конде-сюр-Нуаро [дэ], нескл. (Конде) (гор., Франция)

Общая рекомендация может быть такой: если название малоизвестное и не зафиксированное в словарях, лучше не изменять его по падежам.

Правильно: к Татьянину дню (о празднике 25 января), но к Татьяниному дню рождения.

Притяжательные прилагательные на -ин, -нин в современном русском языке склоняются по так называемому местоименному склонению (его первой разновидности), т. е. как местоимение мой: моего – Татьяниного, моему – Татьяниному и т. д. Однако за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов, а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний, закрепилось притяжательное склонение. В форме род. падежа оно имеет окончание -а (отцова сапога, тришкина кафтана, Татьянина дня) и в дат. падеже – окончание -у (отцову сапогу, тришкину кафтану, Татьянину дню).

Слова грамота и грамматика пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – это очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово gramma, означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа grammata – то есть «буквы», «письмо». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло к нам намного позже, в XVIII веке, из латинского языка. Оно тоже, конечно же, восходит к греческим словам grammata, grammatike, но в латинском языке сохранились две буквы «м».