В русском языке предлоги «в» и «на» используются в соответствии с определенными правилами, которые, однако, не всегда являются строгими и могут варьироваться в зависимости от контекста и устоявшихся выражений. В случае с «на стадионе» и «на озере» мы говорим о нахождении на открытой местности, и поэтому используем предлог «на». С другой стороны, «в бассейне» подразумевает нахождение внутри чего-то — как правило, внутри помещения в котром находится бассейн. Такое употребление (идти в бассейн, находиться в бассейне) стало устойчивым. 

Подобное пунктуационное оформление допустимо, представляет собой графический прием авторского выделения фрагментов предложения и отражает намерение автора указать на статус информации (дополнительная, поясняющая, уточняющая), выраженной словами в скобках. Синтаксическая квалификация конструкции зависит от грамматических особенностей предложения и смысловых признаков входящих в его состав компонентов.

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

Полагаем, что достаточно хотя бы в одном из значений слова кусок смысловой связи (общего компонента смысла) с глаголом кусать, чтобы признать слова однокоренными и выделить корень -кус-. 

Да, здесь действуют правила о знаках препинания на стыке союзов. Поскольку чтобы — это одиночный союз, а не часть двойного союза, указанная запятая нужна. Д. Э. Розенталь обращает внимание, что в  решении о постановке запятой на стыке союзов играет роль не только состав второго союза, но и связанная с ним возможность изъятия или перестановки придаточной части. В Вашем случае такая возможность есть: Ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось; Он не уверен в успехе, ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Он не уверен в успехе, ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось. 

Массовый пропуск запятой между ведь и чтобы в практике письма может быть связан с тем, что слово ведь совмещает в себе характеристики союза и частицы, что фиксируют словарные статьи. В приведенных Вами предложениях это всё-таки союз, а значит, к сочетанию ведь и чтобы применимы правила о запятой на стыке союзов.

Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.

Запятая на месте цифры 4 не ставится. Вот правило: деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием).

1. Эти слова не нужно писать с заглавной буквы.

2. См.: http://www.gramota.ru/spravka/letters/?rub=ortho

Буква Щ в кириллице была нужна для обозначения отдельной фонемы (шта), в русском алфавите она отчасти бесполезна, хотя в некоторых говорах произносится как "шч". В Википедии об этом довольно подробно написано.