У слова оттепель есть формы множественного числа. Многочисленные примеры из художественной литературы подтверждают это: Зима, как неприступная, холодная красавица, выдерживает свой характер вплоть до узаконенной поры тепла; не дразнит неожиданными оттепелями и не гнет в три дуги неслыханными морозами... И. Гончаров, Обломов. Зима в этом году упала симпатичная: пушистая, с милым характером, без гнилых оттепелей, без изуверских морозов... А. Макаренко, Педагогическая поэма. А еще помню я много серых и жестких зимних дней, много темных и грязных оттепелей, когда становится особенно тягостна русская уездная жизнь, когда лица у всех делались скучны, недоброжелательны, ― первобытно подвержен русский человек природным влияниям! К. Паустовский, Золотая роза.

Академическая «Русская грамматика» 1980 года предложения такого типа относит к вопросительным. Вот цитата из «Русской грамматики»:

Предложения типа Это ли не счастье? Ему ли не понять этого? открываются местоименным словом, за которым следует частица ли; второй компонент – словоформа с отрицательной частицей. Порядок компонентов закреплен: Я ли ее не любила? Я ли не берегла? (Горьк.); Это ли не чудо великое, это ли не указание? (Бунин); Я ль не робею от синего взгляда? (Есен.); Их ли нам бояться?; Оттуда ли ждать помощи? Такие предложения являются вопросительными лишь по форме: они не предполагают ответа и означают утверждение или отрицание, осложненное экспрессивной оценкой.

В отделе корпусной лингвистики и лингвистической поэтики Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН нам ответили следующее. 

«Русская грамматика» 1980 г. была фундаментальным изданием, которое охватывает все уровни структуры русского языка, включая фонетику (что не характерно для обычных грамматик). С тех пор инструменты изучения языка изменились – появились корпусные и компьютерные методы в связи с разработкой корпусов, в том числе – Национального корпуса русского языка. Поэтому естественно, что следующие поколения грамматик будут корпусными. Первый опыт такой грамматики на материале НКРЯ осуществлен группой исследователей ИРЯ РАН, МГУ, ИЛИ РАН (СПб), СПбГУ, ВГУ и др. институтов и университетов. Результаты исследований размещены на сайте http://rusgram.ru/. К сожалению, сейчас доступна только старая версия сайта (новая дорабатывается). Там размещены результаты корпусных исследований по основным разделам грамматики русского языка. Те, кто предпочитает получать информацию из печатных изданий, могут обратиться к трехтомнику:

Материалы к Корпусной грамматике русского языка. Выпуск I. Глагол. 2016.

Материалы к Корпусной грамматике русского языка. Выпуск II. Синтаксические конструкции и грамматические категории. 2017.

Материалы к Корпусной грамматике русского языка. Выпуск III. Части речи и лексико-грамматические классы. 2018.

Однако в трехтомнике опубликованы не все материалы, размещенные на сайте, так что к сайту все-таки тоже имеет смысл обращаться.

Названия такого типа рекомендуется склонять и без родового слова город, и в сочетании с ним (см. «Письмовник»). 

Правильно: памятная медаль «160 лет обороны города...», памятная медаль к 160-летию обороны города...
 

Первый вариант по структуре предложения более логичен.

Разные справочники дают разные рекомендации (подробнее см. в "Письмовнике"). На практике названия городов из двух слов, если они следуют после родового слова город, чаще не склоняют.