Правильно: Тебе не следует сегодня ехать на дачу.

И здесь нет ошибки. В оригинальном тексте «Мертвых душ»: на  земли. Форма земли (ударение, разумеется, на последнем слоге, это форма предложного падежа единственного числа) – след древней системы склонения имен существительных. В том типе, из которого образовалось современное первое (по школьной грамматике) склонение (слова на -а, -я), выделялись твердая и мягкая разновидности (жена / земля). Окончания в некоторых падежах у слов твердой и мягкой разновидности различались; в предложном падеже у слов мягкой разновидности типа земля было окончание -и.

Оба варианта корректны.

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

Д. Э. Розенталь описал закономерность, в соответствии с которой запятая в приведенном Вами случае не ставится.

«При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время.

Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями: и брат и сестра; и родители и дети; и отцу и матери; и с сыном и с дочерью; и друзья и враги; и слава и позор; и зрение и слух; и тело и душа; и глухой и немой; и море и горы; и музыка и пение; и стихи и проза; и любовь и ненависть; и радость и горе; и зимой и летом; и ножи и вилки; и блюдца и чашки; и он и она». 

В приведенный ряд примеров вписывается и сочетание из Вашего предложения и вверху и внизу. Сочетание обособляется как пояснительный член предложения. 

Согласно словарю «Русское словесное ударение», верно: выйти из дома, если имеется в виду «из здания», но из дому, если имеется в виду «из своего жилища».