Фраза Странно было бы прочитать от меня что-то вроде... грешит некоторой разговорностью, поскольку переходный глагол прочитать не склонен управлять существительными в форме родительного падежа. Корректно: Странно было бы полагать, что я могу написать нечто вроде...

Корректно, например: конец 1990-х — начало 2000-х гг.; в конце 1990-х — начале 2000-х гг.; с конца 1990-х — начала 2000-х гг.

1. Дефис уместен.

2. Со строчной.

3. Кавычки не требуются.

Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.

Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.

В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.

Если произносить фразу по слогам, то каждый в каждом слоге гласный будет произноситься четче (почти как ударный). В остальном отличий от "обиходного" произношения не будет (если, конечно, вашей целью не является произнести "так, как пишется" - например, для того чтобы записать фамилию или орфографически трудное слово).

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Смысловой вопрос к зависимому компоненту словосочетания исходит из главного компонента, а именно: он диктуется или морфологической природой главного слова (выше чего? крыши), или его семантикой (срубил чем? топором). В словосочетании страна озер главный компонент — существительное, причем не такое, значение которого влечет падежный вопрос. (Существительные, обозначающие, например, часть чего-либо, требуют подобных вопросов: крыша чего? дома / сарая… Но сущ. страна ни к одной группе таких существительных не относится.) Следовательно, единственный осмысленный вопрос, который может быть задан от сущ. страна к зависимому компоненту, — вопрос определения (какая страна?). Услышав от собеседника слово страна, но не расслышав предложение до конца, мы спросим Какая страна? Спросить «страна чего?» не придет в голову ни одному носителю русского языка.

В сочетании с существительными мужского и общего рода возможны варианты: трое человек, три человека. Подробно см. в Письмовнике.

Церковнославянское слово - честной (почитаемый, достойный). Правильно: честнЫе страдания, честнЫе отцы.