Верен второй вариант.
Метафорический перенос — это способ появления нового значения у слова, а омонимы — это разные слова с несвязанными значениями. То есть исходное и метафорическое — это два значения одного многозначного слова, это не омонимы.
В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.
Это областное (диалектное) слово. Буквально напехтерить - "набить мешок чем-либо". Версия о происхождении этого слова есть в словаре В. И. Даля: пехтерить - от диалектного пестерь (сев. вост. пестеря, пестерюга, пеще(о,у)р вост. твер. тамб. пехтерь м. арх. кур. орл. тамб. пихтерь м. орл. кур. тул.) - большая, высокая корзина, плетенка раструбом, из прутняка, из коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная, для носки сена и мелкого корму скоту; || лычный большой кошель, в широких ячеях, набиваемый сеном; в плетеных пестерах держат шерсть, пеньку; также средней величины корзина, по грибы, по ягоды, которую носят на спине.
Пестерка ж. пещерье ср. пехтерец, пехтерок, пестерок, пещерок, пещурок, пещерик м. кузовок, коробок, лукошко, плетушка; дорожный кошель, котомка для хлеба; || куль, кулек.
Экой ты пестер, пехтеря! неповоротливый, неуклюжий мешок. Поворотлив, как пещур.
Склонение названия Колпино правильно. Подробную информацию о склонении географических названий см. в «Письмовнике».
1. Запятая перед тире не нужна. 2. Правильно: названных.