При выборе написания ориентироваться следует именно на орфографический словарь.

Вопрос о морфемном членении слова всегда непрост, поскольку разные лингвисты по-разному подходят к его разрешению. С одной стороны, в современном русском языке нет однокоренных к слову шофёр лексем, в которых отсутствовал бы элемент -ёр-/-ер- (шофёрить (сниж.); шофёришка, шоферня́ (сниж.), шофёрский, шофёрство, шофёрша, шоферю́га (сниж.), поэтому и можно считать, что в этом существительном нет суффикса. С другой же стороны, в русском языке имеются десятки (если не сотни) существительных с финалью -ёр-/-ер-/-ор- (миллиардер, спринтер, актёр, дирижёр, монтёр, командор, цензор и т. п.), и все они обозначают лиц, которые связаны с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием труда и т. п. На этом основании и у слова шофёр можно выделить суффикс. 

Правильно со строчной: глава города.

Оборот с производным (непервообразным) предлогом благодаря может обособляться в зависимости от некоторых условий. Основные из них перечислены в нашем «Справочнике по пунктуации».

Обычно обособляются обороты, которые:

• располагаются между подлежащим и сказуемым: Достаточно надавить пальцем на глазное яблоко, и все реальные предметы – в отличие от галлюцинаций – раздвоятся. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. Левая стена, в противовес правой, отражала концепцию ранней смерти. И. Ефремов, Час быка. И мать, наперекор всем несчастьям, собрала меня, хотя до того никто из нашей деревни в районе не учился. В. Распутин, Уроки французского (...);
• находятся не в начале и не в конце предложения: Ровно в три часа, в соответствии с трудовым законодательством, принес ключи доктор наук Амвросий Амбруазович Выбегалло. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. ...Я заново изучил ситуацию в Праге, которая должна стать – наравне с Веной и альпийским редутом – центром решительной битвы против большевизма. Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны. На первых порах чего только, наряду с похвалами моему художеству, не наслушался я! В. Катаев, Трава забвенья;
• содержат объяснение того, о чем говорится в предложении, и выделяются интонационно: ...Детям, по причине малолетства, не определили никаких должностей, что, впрочем, нисколько не помешало им совершенно облениться… И. Тургенев, Малиновая вода. Кстати, Бим вовсе не представлял, ввиду отсутствия опыта, что по таким задохлым полупетухам никто никогда не отсчитывает время. Г. Троепольский, Белый Бим Черное Ухо.

В приведенном Вами предложении этих условий обособления нет.

Запятая нужна.

Возможны оба варианта: вопрос по и вопрос о. Предлог по используется, когда указывается сфера, которой касается вопрос (так, вопрос по математике может касаться способа вычислений и т. п.). Предлог о употребляют, когда спрашивают о самом предмете (вопрос о математике может касаться, например, истории возникновения науки). То же и в случае с менеджментом.

Предложение Вам решать, о чем читать корректно.