В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

В XIX в. многие прилагательные имели вариантные формы – с основой на твердую и мягкую согласную и образовывали падежные формы как по твердой, так и по мягкой разновидности. Сюда относятся: бескрайний, внутренний, давний, дальний, долголетний, ежегодный, загородный, иногородний, искренний, исконный, малолетний, многолетний, односторонний, поздний, тутошный (прост.). Следующие употребления этих слов отличны от современного: Душевных мук волшебный исцелитель, Мой друг Морфей, мой давный утешитель (Пушк.); Для берегов отчизны дальной Ты покидала край чужой (Пушк.); В предместиях дальных, Где, как черные змеи, летят Клубы дыма из труб колоссальных (Некр.); Иногородные могут адресоваться в Газетную экспедицию (Пушк.).

В современном языке прил. внутренний, давний дальний, долголетний, иногородний, искренний, многолетний, односторонний, поздний образуют все падежные формы по мягкой разновидности, прил. ежегодный, загородный, исконный, пригородный – по твердой разновидности. Употребление, не отвечающее данному правилу, является устарелым: Дальная знакомая приютила моих детишек (журн.); Укротить Россию и потом ограбить ее, как до войны грабили Турцию, Китай, как собираются ограбить Германию, – вот искренное желание империалистов (Горьк.). В образовании падежных форм прил. бескрайний, междугородний и выспренний (книжн.) допускаются колебания, причем преобладают формы с основами на мягкую согласную: Дивизия, наступая, углубилась в бескрайние леса (Казакевич); Поехал на междугороднюю станцию (Симон.); Восхвалял театр, употребляя неимоверное количество иностранных слов и выспренних выражений (Н. Вирта). Сравним: Лес на горизонте утопал в бескрайной воде (Г. Березко); Бекетов жил и вырос в бескрайных песках Туркмении (Гайдар); Снимает трубку, звонит на нашу междугородную (Полев.); Никаких выспренных требований к нему не предъявишь (Фед.).

(Источник: Русская грамматика, 1980).

Возможны оба варианта имени. О том, как склонять мужские имена Михайло, Данило, Иванко, написано в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка: «Имена этой группы – древнерусские, украинские, белорусские или русские диалектные. ...Все формы, кроме И.ед., здесь образуются по образцу женского рода (как если бы исходные формы были Иванка, Михайла, Данила), например, у Иванки, с Михайлой, про Данилу. Заметим, что указанные формы И.ед. на -а сами по себе тоже встречаются (одни часто, как Данила, другие редко, как Иванка). Существенно, однако, что в тексте, где встречается такое словооупотребление, как у Иванки, с Михайлой, про Данилу, вовсе необязательно в И.ед. появятся именно эти формы -а: в таком тексте И.ед. может вполне последовательно иметь формы на -о. Наряду с указанным способом склонения у слов данной группы в трудах по истории или в текстах с украинским или белорусским колоритом можно встретить также косвенные формы по образцу мужского рода, например, у Иванка, с Иванком, про Иванка».

Приведем несколько примеров: 

Но каждый гражданин XXI века вправе это сделать ― если внутренний талант гонит тебя на новые подвиги, как гнал он Михайлу Ломоносова по бесконечной трассе: Холмогоры – Москва – Петербург – Фрейберг – Петербург – Москва – и так далее. [Смирнов С. Чьим современником был Ломоносов // «Знание – сила», 2011]

Здесь он познакомился и на всю жизнь подружился с Михайлой Ломоносовым, который всякими правдами и неправдами пробрался в Москву из далекой Архангельской губернии и выдал себя за сына священника. [Лихачева Д. Создатель русского фарфора // «Химия и жизнь», 1970]

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Следует руководствоваться ГОСТ Р 7.0.64-2018 (ИСО 8601:2004) "Представление дат и времени. Общие требования". Кроме того, правила обозначения интервала значений описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой, где сказано, что для обозначения интервала "ставят: а) многоточие; б) тире; в) знак ÷; г) предлог от перед первым числом и до — перед вторым. Напр.: Длиной 5... 10 метров; Длиной 5—10 метров; Длиной 5÷10 метров; Длиной от 5 до 10 метров. Предпочтительным для изданий техн. и науч. (в области точных и естественных наук) лит. является стандартный знак многоточие (...) между числами в цифровой форме. В техн. лит. по традиции допустимо применять знак ÷ между числами в цифровой форме. Тире и предлоги употребляются в изданиях гуманитарной и публицистической лит.

Тире в качестве знака интервала значений рекомендуется ставить:

1. При словесной форме чисел (прописью) в изданиях худож. лит., а также близких к ней. Напр.: ...длиной пять — десять метров. При этом, как и обычно между словами, тире, по техн. правилам набора, должно быть отбито от слов на 2 п., что и должно быть обозначено в оригинале.

2. В тексте изданий общественно-полит., гуманитарной и подобной лит. Напр.: План выполнялся на 110—115 процентов; 30—35 тыс. юношей и девушек. При этом, как и обычно, между числами в цифровой форме, тире, по техн. правилам набора, не должно отбиваться от цифр".

Формы т. н. нового звательного, или усеченного вокатива, то есть формы типа мам, Вань, фиксируются в Национальном корпусе русского языка со второй половины XIX века и до середины XX века в основном встречаются в текстах, ориентированных на передачу простонародной речи. С течением времени они получают всё большее распространение и за последние полстолетия стали обычным явлением в непринужденной устной речи всех социальных слоев. Эти формы присущи узкому кругу слов на безударное -а, -я — уменьшительным личным именам, некоторым терминам родства и примыкающим к ним словам типа няня, а также словам ребята и девчата. Условием образования соответствующих форм является ударение на предшествующем окончанию слоге, ср. ма́ма — мам, бабу́ля — бабуль, но ма́мочка, ба́бушка — ? Формы нового звательного, помимо прочего, необычны тем, что допускают сочетания согласных с суффиксом -к- в исходе основы в обращениях типа Сашк, Машк (ср. знаменитое «Людк, а Людк!» в фильме «Любовь и голуби»). Этим они отличаются от форм родительного множественного, где по правилам русской морфонологии возникает беглый гласный: много Сашек и Машек. Говорить о формированиии полноценной звательной формы, подобной той, что существовала в древнерусском языке, имея в виду формы нового звательного, пока не приходится. Формы нового звательного очень ограничены лексически и маркированы стилистически — недопустимы в строго нормированной письменной речи. Они во всех случаях могут быть заменены формами именительного падежа и не могут сочетаться с определением (*мой дорогой пап). В каком направлении пойдет дальнейшее развитие этой части морфологической системы русского языка, пока не ясно.

Извините за задержку с ответом. Пунктуация во всех приведенных Вами предложениях верна.

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

Если следовать «букве» правил, то надо признать, что запятую между однако и если ставить не следует. Вы правильно пишете: постановка запятой противоречит тому факту, что после изъятия придаточного предложения требуется перестройка главного предложения. Но в практике письма после слова однако запятая нередко ставится (даже если далее следует то).

Непоследовательность употребления находим в том числе и в тексте академической «Русской грамматики» (М.: Наука, 1980). В § 1992 читаем: «Однако, если эти последние грамматически разложимы на простое словосочетание и его определитель (полное – лукошко грибов, полная – бутылка вина), то сочетания типа полный двор народу на уровне подчинительных связей неразложимы...», а в § 2767 читаем: «Однако если для придаточного предложения употребление в показанной здесь позиции не ограничено никакими специальными условиями, то для существительного, инфинитива, прилагательного и причастия такое употребление возможно только в особых случаях». Правда, в обоих примерах перед нами именно двойной союз если... то, выражающий сопоставление, противопоставление, т. е. случай несколько иной, нежели в Вашем примере и нашем ответе на вопрос 248973, где если...то = если. Тем не менее налицо тот факт, что правило не всегда соблюдается: после слова однако все равно очень хочется поставить запятую. Это подтверждается и рекомендацией, приведенной в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: после союза однако запятая обычно ставится (при этом о запятой на стыке союза однако и другого союза ничего не говорится)

По-видимому, это связано с семантикой слова однако: в нем сочетается значение союза и вводного слова ('тем не менее, все-таки, все же'). Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: если строго следовать правилам, запятую ставить не надо. Но наличие запятой нельзя считать грубой ошибкой.