Замысел автора и особенности описываемого процесса предопределяют использование этих сочетаний. Вариант добавить к веб-карте может быть употреблен в случае, когда нечто добавляемое рассматривается в качестве нового элемента в том объединении, куда входит и веб-карта.  Очевидно, что вариант добавить в веб-карту предполагает внесение нового элемента именно в карту. Близкое значение выражает оборот добавить на веб-карту — предлог на указывает на размещение элемента сверху или на поверхности карты.

Фраза Я правильно понимаю? имеет право на существование. Она применяется в ситуациях, когда говорящий хочет удостовериться в корректности своего понимания информации или ситуации. Первое значение глагола понять — «усвоить, сделать принадлежностью своего сознания смысл, сущность, значение и т. п. чего-л.», и в этом значении глагол может сочетаться с наречиями, указывающими на субъективность понимания: плохо, хорошо, правильно, неправильно, приблизительно, глубоко, поверхностно, по-своему и т. д. 

В этом случае ничто не мешает применить правила постановки знаков препинания при однородных членах предложения, например: Меня обуревали противоречивые чувства. В разное время хотелось прокричать: «​​​Эй, собака!», «Эй, кошка!», «Эй, бобёр!», «Эй, божья коровка!»; Чего только люди тогда не выкрикивали! «Эй, собака!», «Эй, кошка!», «Эй, бобёр!», «​​​​​​​Эй, божья коровка!».

1. При обозначении года без употребления слова год рекомендуется использовать наращение: в 2015-м я сделал… 2. Слово год надо выделить курсивом или взять в кавычки, потому что оно в данном случае не является обозначением временного отрезка, а воспроизводит элемент лексической системы языка. 3. Правила устанавливают случаи, когда употребление буквы ё является обязательным. В остальных случаях ее употребление остается на усмотрение автора текста или издателя.

Где говорится обратное (об использовании точки вместо двоеточия), нам неизвестно.

При буквенной (словесной) записи дефис не используется: десять (часов) пятнадцать (минут). Но: двадвать один ноль-ноль.

Если решение о проведении аукциона было принято 1 января 2024 года, то «не ранее, чем за 5 лет» означает, что результаты государственной кадастровой оценки должны быть утверждены не ранее 1 января 2019 года. 

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Названия стихийных бедствий (ураганов, тайфунов, торнадо и пр.) заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Название урагана, о котором Вы говорите, пишется обычно с двумя н  (ураган назван не русским именем Денис, а английским именем Dennis): ураган «Деннис», город пострадал из-за урагана «Деннис».

Однако фразу Урагану «Деннис» исполнился один год нельзя назвать корректной. Лучше перестроить предложение. Например: Исполнился один год с того дня, когда над Соединенными Штатами пронесся ураган «Деннис».

Фамилия Гмыря должна склоняться. К сожалению, случаи, когда человек настаивает на несклонении своей фамилии, даже если это противоречит нормам русской грамматики, не редкость. Но ведь фамилия тоже является словом, и слово это должно подчиняться законам языка (а не прихоти носителя фамилии). Что делать в Вашей ситуации? Возможно, спросить у выпускницы и родителей, хотят ли они, чтобы в аттестате (получение которого – важное событие в жизни человека) навсегда осталась грамматическая ошибка.