Корректно: выдать Николаю Печеню.

Это областное (диалектное) слово. Буквально напехтерить - "набить мешок чем-либо". Версия о  происхождении этого слова есть в словаре В. И. Даля: пехтерить - от диалектного пестерь (сев. вост. пестеря, пестерюга, пеще(о,у)р вост. твер. тамб. пехтерь м. арх. кур. орл. тамб. пихтерь м. орл. кур. тул.) - большая, высокая корзина, плетенка раструбом, из прутняка, из коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная, для носки сена и мелкого корму скоту; || лычный большой кошель, в широких ячеях, набиваемый сеном; в плетеных пестерах держат шерсть, пеньку; также средней величины корзина, по грибы, по ягоды, которую носят на спине.

Пестерка ж. пещерье ср. пехтерец, пехтерок, пестерок, пещерок, пещурок, пещерик м. кузовок, коробок, лукошко, плетушка; дорожный кошель, котомка для хлеба; || куль, кулек.

Экой ты пестер, пехтеря! неповоротливый, неуклюжий мешок. Поворотлив, как пещур.

Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.

Если -то — частица, верно дефисное написание: А вокруг огни, огни — окна, фонари, мерцание рекламных пробежек над крышами домов… габариты, фары, пламенные вспышки стоп-сигналов… и низкое, густое, розоватое небо… Обычно-то его не замечаешь. А ведь стоит задрать голову — и вот оно. Низкое, тяжелое. Но все-таки есть. Все-таки есть небо [Андрей Волос. Недвижимость (2000) // «Новый Мир», 2001].

Если то — местоимение, оно пишется по общему правилу отдельно от другого слова: Надо же, обычно то, что покупает ей мать, и надевать-то стыдно, а тут в кои-то веки… [Мария Галина. Добро пожаловать в нашу прекрасную страну! (2013)].

Гласный звук Э, передаваемый буквой Е, вообще не имеет характеристики мягкости или твердости. Но вот согласный, расположенный перед этим гласным звуком, может произноситься по-разному. Мягко - в исконных словах русского языка. Твердое произношение встречается в некоторых заимствованиях, которые не до конца освоены языком. Во всех случаях, когда есть сомнения относительно произношения слова, нужно обращаться к орфоэпическому словарю.

Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).

На дефисное написание влияет наличие в первой части этого сложного прилагательного суффикса -ск-. Из правила о дефисном/слитном написании прилагательных в зависимости от соотношения основ (сочинение/подчинение) в современной письменной речи имеется очень много исключений.

Действительно, нужно выбрать какое-то одно слово.