Эти слова синонимичны в значении 'заботливо, внимательно, аккуратно,  тактично', ср. возможные варианты: он бережно накрыл ее одеялом и он осторожно накрыл ее одеялом; бережно обращаться со старинной вазой и осторожно обращаться со старинной вазой. Однако слово осторожно имеет также значение 'очень осмотрительно в своих действиях, поступках; сдержанно, слабо, нерезко', например: он осторожно заглянул в окно (нельзя сказать: он бережно заглянул в окно), а кроме того, употребляется как возглас предупреждения, предостережения: осторожно, машина! осторожно, окрашено!

Эта запятая факультативна.

Возможный вариант: Он любил меня всегда, когда ел и когда спал.

С мягким знаком пишется неопределенная форма: следует (что сделать?) ознакомиться с документами. Без мягкого знака пишется форма 3-го лица ед. числа: он сейчас (что сделает?) ознакомится с документами.

Корректно: Он принял имя Моисей, что значит «спасенный».

Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

В словарях русского языка Вы можете найти слова класть и положить.

Различают свободные и связанные корни. Корень в слове класть - свободный, он может образовывать слово, основа которого равняется корню. В словах положить, разложить, заложить и т. п. используется связанный корень, то есть такой, который не может использоваться при образовании новых слов без дополнительных морфем (здесь - приставок).

Пожалуйста, обратите внимание, что слово аргумент начинается с буквы А.

Правильно: Он был таким, пока не подрался с местной шпаной.

Оборот не позднее чем не разделяется запятой, если он не содержит сравнения. В Вашем примере запятая не нужна. Ср.: Петя пришел не позднее, чем Вася.

Дополнительные знаки препинания не нужны, но предложение нуждается в существенной стилистической правке.