Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание". 

Простите, но Ваш вопрос не вполне понятен. 

Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

В лингвистических источниках встречаются разные рекомендации относительно склонения односложных женских имен Ия, Лия, Вия и мужского имени Гия. Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указывает, что у этих имен в дательном и предложном падеже по общему правилу окончание -е (посвященная Вие Артмане). В то же время в работе Л. П. Калакуцкой «Фамилии. Имена. Отчества. Написание и их склонение» отмечено, что эти имена могут склоняться и по образцу имени Мария, т. е., согласно этому исследованию, возможны варианты: посвященная Вие Артмане и посвященная Вии Артмане. Так что однозначно утверждать, что в заголовке новости ошибка, нельзя.

Записи в тетради Восьмое октября, Классная работа, Домашняя работа, Упражнение № 1 являются заголовками. Точки после заголовков не ставятся. Правило можно прочитать в любом издании свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (примечание к параграфу 2 раздела «Пунктуация»).

Однако в школе существует давняя методическая традиция: для формирования привычки завершать предложение точкой ставить ее и после всех заголовков. Весьма вероятно, что эта традиция связана со старой пунктуационной нормой, в соответствии с которой еще в начале ХХ века даже на обложках книг после заголовков точка ставилась. Учителя часто считают отсутствие точки ошибкой.

Вот выдержка из справочника под ред. В. В. Лопатина.

Конструкции с частицей не входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий то- гда не входит ум? Как не любить родной Москвы! Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение. (Кто не знал этого человека! означает 'все знали этого человека'; Где только не приходилось ему бывать! означает 'ему всюду приходилось бывать').

Согласно орфоэпическим правилам (см., напр., «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Р. И. Аванесова) буквы е и я в начале слова обозначают гласный [ие] с предшествующим [й], т. е. сочетание [йие]. Произношение звуков, передаваемых на письме буквой я,  в слове яичница ([йиеишн']ица) ничем не отличается от произношения в других словах с я в начале слова, ср. язык, январь ([йиезык], [йиенвар']), т. е. слово яичница не является каким бы то ни было исключением (хотя «йот» и произносится в этом слове слабо). Произношение «иичница» неправильно. Во избежание разночтений ответ на вопрос № 266317 дополнен.

Вариант базилика раньше был единственно верным. Например, в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) только базилика. Позднее словари стали фиксировать и ударение базилика. Сейчас в одних словарях русского языка (их большинство) варианты базилика и базилика даны как равноправные, но в некоторых изданиях (особенно адресованных работникам эфира, где речь должна быть образцовой) предпочтение по-прежнему отдается варианту базилика как соответствующему строгой литературной норме.

Таким образом, утверждать, что правильно только базилика, пока еще рано. Да, этот вариант вытесняет прежнее ударение базилика и со временем, скорее всего, станет единственно верным. Но это время еще не пришло.

Сочетание плательщик ЕНВД является приложением. Если оно имеет уточняющее или поясняющее значение и произносится с соответствующей интонацией, то его необходимо обособить запятыми или тире. Если же сочетание предприниматель – плательщик ЕНВД – составная номинация (ср.: уменьшает налог кто? предприниматель-плательщик, плательщик чего?  ЕНВД), то дефис заменяется на тире.

Ср.: Источник силы от матери — родной земли представляется для всех источником важным и целебным. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.), На совещании министров иностранных дел стран — членов Организации американских государств выступил министр иностранных дел Кубы (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2004).