Слова казалось бы и конечно относятся к группе вводных слов, выражающих «оценку говорящим степени достоверности сообщаемого — уверенность, предположение, возможность, неуверенность и т. д.» (формулировка из параграфа 25.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Оценка чего-либо — часть отношения к чему-либо, поэтому характеристика слов казалось бы и конечно как выражающих «отношение говорящего к высказыванию» не ошибочна. Вместе с тем она неточна, поскольку «отношение говорящего к высказыванию» может выражаться вводными словами, указывающими не только на достоверность сообщаемого, но и на эмоции (к сожалению), способ выражения мысли (иными словами) и т. д. 

Запятая здесь обязательна, она отделяет придаточную часть предложения (с союзным словом который) от главной. Эта запятая поглощает второе тире (см. параграф 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); обратите внимание, что однозначные числа в тексте лучше записывать буквами, а форма боретесь пишется через е: У вас так же пять классов — чародей, варвар, охотник на демонов, колдун и монах, за которых вы боретесь против сил зла на протяжении четырёх актов. (Заметим, что контекст не позволяет однозначно решить, в каком значении здесь употреблена единица так(же), и дать рекомендацию по ее слитному или раздельному написанию.)

Обстоятельство в Москве само по себе достаточно конкретно, а потому не нуждается в уточнении, следовательно обстоятельства на Красной площади и на улице Мира не требуют обязательного обособления. В то же время подобные обстоятельства можно счесть уточняющими и прочитать предложения с соответствующей интонацией. Таким образом, в этих случаях постановка запятых факультативна и зависит от того, что́ автор хочет акцентировать. Сравним подобные примеры, допускающие двоякое прочтение, в учебном пособии А. Ф. Прияткиной «Русский язык: Синтаксис осложненного предложения» (М., 1990): Это случилось в одной гористой местности (,) на юге Италии; На берегах этих рек (,) в глубоких норах (,) живут водяные крысы (с. 75).

Несмотря на — производный предлог, синонимичный производному предлогу вопреки (несмотря ни на что = вопреки всему). Согласно параграфу 75 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), обстоятельственные обороты, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла. В приведённом Вами предложении нет оснований для обязательного обособления обстоятельства несмотря ни на что, однако и постановке запятой ничто не препятствует.

Вы правы. Тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в им. падеже, не ставится, если «при сказуемом-существительном имеется отрицание» (Правила русской орфографии и пунктуации. М., 2006, § 15, п. 3). В предложении из диктанта не является приставкой имени прилагательного, она не влияет на пунктуацию, по основному правилу между подлежащим-существительным и сказуемым-существительным нужно ставить тире.

А вот предложение из базы вопросов неоднозначное. Здесь не относится к прилагательному, но это не приставка, а частица. Подобных примеров в справочниках по пунктуации нет. Но можно опираться на общий принцип: между существительными при наличии отрицания тире ставится или нет в зависимости от желания автора интонационно разделить группу подлежащего и группу сказуемого, акцентировать каждый из компонентов предложения. 

О таких случаях речь идет в справочниках, например в параграфе 97 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Скобками выделяются вставные конструкции, в качестве которых используются знаки восклицательный или вопросительный, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку – удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.: За свою жизнь отец с ребятишками окольцевал более пятидесяти тысяч (!) разных птиц (газ.); Если приверженцы гомеопатии верят, что децилионная часть одной пылинки ревеня или белладонны может произвести переворот в теле человеческом, почему же не поверить, что одна кроха философии (?) может зародить идеи в голове (??!!)  (Белин.)».

Интересный вопрос. Разница, прежде всего, в том, что Московская область – наименование субъекта Федерации (см. статью 65 Конституции Российской Федерации); слово Подмосковье такого статуса не имеет. Поэтому в официально-деловой речи будет употребляться сочетание Московская область, но не слово Подмосковье: правительство Московской области, Министерство финансов Московской области.

Однако в неофициальной письменной речи, в публицистике и тем более в устной речи слово Подмосковье свободно употребляется как синоним словосочетания Московская область, для обозначения более близких к Москве городов и более отдаленных употребляются сочетания ближнее Подмосковье и дальнее Подмосковье. Другими словами, понятия Подмосковье и Московская область идентичны, можно говорить лишь о том, относится ли тот или иной город Московской области к ближнему или дальнему Подмосковью.

Большой толковый словарь русских существительных

СЛЁТ, -а, м. Мероприятие, представляющее собой съезд, собрание членов какой-л. массовой организации, представителей одной профессии, производственных коллективов, прибывших из разных мест. Студенческий слет.

Насколько мы можем судить, в этом значении существительное слёт употреблялось уже в начале ХХ века: Вчера на вечере устроенном пражским славянским клубом по случаю слета «Соколов», от имени русских гостей говорил генерал Риттих [без названия (03.07.1901) // «Россия», 1901]; Для достижения этой смутной цели кружковцы занимаются всякой символической чепухой, которая должна питать музыкальное и зрительное настроение кружка. Собрания их носят название «слетов»[«Гениальные ребята» (18.04.1909) // «Русское слово», 1909]. 

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Нормативными словарями современного русского языка такое слово не зафиксировано, однако как окказионализм оно изредка встречается в художественных и публицистических текстах, например: По оценке Путина, такие новые поставки "будут разжигать дальше конфликт". "Если кто-то в этом заинтересован, а, судя по всему, такие "заинтересанты" есть, то это самый лучший способ реализовать эту задачу - разжигать конфликт дальше, поставлять новые вооружения", - подчеркнул российский лидер [https://tass.ru/armiya-i-opk/18270689 (2023)]; Чтобы они больше не возникали, президент поручил мне раз в квартал собирать всех "заинтересантов" и заслушивать их, как выполняется конкретный гособоронзаказ  [Виктор БАРАНЕЦ, Владимир СУНГОРКИН. Сергей Иванов: «Мы с Путиным познакомились в разведке...» // Комсомольская правда, 05.03.2013]