Правильно: на 14 календарных дней.
Правильно: на 21 календарный день.
Предпраздничный – предшествующий празднику. Точного указания («предпраздничные – строго до ... дней перед праздником») не существует.
Все три варианта корректны. Выбор может зависеть от ситуации и контекста.
Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918–1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.
Предлоги о и про синонимичны при указании на лицо, предмет, явление, но различаются стилистически: предлог про вносит разговорный оттенок (см. «Справочник по русскому языку. Управление в русском языке» Д. Э. Розенталя).
Нужна запятая перед только: мероприятие проводится, только когда дела в компании идут хорошо.
Запятая не нужна.