Верно: при первом входе в систему.
Это корректное оформление диапазонов дат. Для более компактной записи можно использовать цифры вместо названий месяцев.
Чтобы максимально полно и корректно ответить на Ваш вопрос, надо обратиться к истории словаря. Первое издание однотомного «Словаря русского языка», прославившего имя Сергея Ивановича Ожегова, вышло в свет в 1949 году (под редакцией академика С. П. Обнорского). С. И. Ожегов до конца жизни работал над словарем, совершенствуя его структуру и состав. 2-е и 4-е издания словаря (1952 и 1960) были исправленными и дополненными, они существенно отличались от первого издания (3-е, 5-е, 6-е, 7-е и 8-е издания были стереотипными). Ожегов стремился к тому, чтобы словарь был актуальным, живым, отражал изменения, которые происходят в русском языке.
Весной 1964 года С. И. Ожегов направил письмо в издательство «Советская энциклопедия», в котором сообщил, что находит нецелесообразным дальнейшее издание словаря стереотипным способом: «Я считаю необходимым подготовить новое, переработанное издание. Предполагаю внести ряд усовершенствований в Словарь, включить новую лексику, вошедшую за последние годы в русский язык, расширить фразеологию, пересмотреть определения слов, получивших новые оттенки значения, усилить нормативную сторону Словаря». К сожалению, подготовить к печати новое издание ученый не успел: он ушел из жизни в конце 1964 года. После смерти С. И. Ожегова работа над его знаменитым словарем была продолжена – в том направлении, которое было определено Сергеем Ивановичем. Эту работу возглавила Наталья Юльевна Шведова (1916–2009), которая в 1952 году осуществляла лексикологическую редакцию второго издания словаря. В 1972 году было опубликовано 9-е издание словаря, переработанное, дополненное и отредактированное Н. Ю. Шведовой.
Работу по совершенствованию словаря С. И. Ожегова Наталья Юльевна Шведова продолжила и после выхода в свет 9-го издания. От издания к изданию она вносила в этот однотомный словарь всё новые и новые массивы слов, значений, фразеологизмов, грамматических сведений, отражающих живые процессы в русском языке. Благодаря этому словарь С. И. Ожегова оставался живым и актуальным. В 1990 году (в год 90-летия со дня рождения Сергея Ивановича) Академия наук СССР присудила «Словарю русского языка» С. И. Ожегова премию им. А. С. Пушкина. С 1992 года словарь выходил под двумя фамилиями: С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Конечно, этот словарь уже сильно отличался от последнего прижизненного издания: ведь прошло несколько десятилетий, русский язык изменился, словарь отражал эти изменения. Но в то же время словарь основывался на научных идеях и принципах, заложенных С. И. Ожеговым, поэтому на его обложке и были две фамилии, это было решение Российской академии наук.
К сожалению, после этого возник конфликт из-за авторских прав, который перерос в долгое судебное разбирательство. По инициативе наследников С. И. Ожегова было выпущено «альтернативное» издание словаря Ожегова, которое вышло под редакцией Льва Ивановича Скворцова. Это издание в большей степени соответствует последнему прижизненному изданию словаря Ожегова, в него внесены лишь минимальные правки.
Таким образом, если Вам нужен словарь, отражающий современное состояние русского языка, то рекомендуем обращаться к «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (мы пользуемся этим изданием, отвечая на ваши вопросы). Издание, вышедшее под редакцией Л. И. Скворцова, позволяет примерно представить, как выглядел словарь при жизни С. И. Ожегова.
Да, смешение разных способов написания дат в одном тексте допустимо.
Смайлик не является знаком препинания, и сочетание его со знаками препинания не регламентируется правилами правописания. Рекомендации веб-дизайнеров см. здесь.
Пробелы нужны: конец ноября – конец марта.
