Верно: пятидесятипятибалльная система.
Указанная запятая нужна.
Правильно: По нашим оценкам, это займет более двух месяцев.
Возможный вариант: Заметная доля этого рынка принадлежит...
В заголовочных фразах типа Месяц март название месяца должно быть написано со строчной буквы. Однако в дневниках бывает и так, что слово месяц следует за названием месяца. В этих случаях корректно название месяца писать с прописной буквы, а слово месяц со строчной.
Корректная пунктуация: Ну как немного — пять минут до начала пары.
Все вздрогнули (как?) испуганно (наречие). — Ботвинник уже через пять ходов получил (какую оценку, ставшую результатом действия по глаголу выиграть?) "выиграно" (краткое причастие).
Правильно: двести девять с половиной тысяч, пять с половиной метров. Но если мы используем для записи числовую форму, где есть целое число и дробь, правильно: 209,5 тысячи, 5,5 метра. Существительным управляет дробь: двести девять целых и пять десятых тысячи, пять целых и пять десятых метра.