Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Слова несчастный и несчастливый различаются по значению. Выберите то слово, которое больше подходит.

Большой толковый словарь

Не существует какого-то отдельного специального правила, которое бы определяло, какие слова в названиях культов, сект, духовно-рыцарских  орденов, братств и пр. следует писать с прописной буквы, тем более если речь идет, как в Ваших вопросах, о названиях разного типа: с одной стороны, о реальных исторических наименованиях, а с другой — о вымышленных названиях в художественных произведениях.

В общем и целом можно руководствоваться правилом о написании названий учреждений, организаций, обществ, политических партий и объединений: в них с прописной буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные (ср.: Ливонский орден, Тевтонский орден, Мальтийский орден, орден Гроба Господня – здесь всё по правилу). Родовые наименования по общему правилу пишутся строчными. Но на орфографическое оформление конкретного названия могут влиять и употребление слова не в своем обычном значении, и традиция, связанная с названием: наименование, имеющее давнюю традицию употребления, может быть оформлено иначе, чем название, придуманное для современного художественного произведения в стиле фэнтези, например.

Написание рыцари Круглого стола зафиксировано академическим орфографическим словарем «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Этому не противоречит написание Рыцари Колумба, т. к. в данном случае Рыцари — первое слово в названии католического движения, к тому же здесь оно не в своем обычном «средневековом» значении.

Если говорить о написаниях типа орден Пылающей Розы / Пылающей розы, орден Черной Пантеры / Черной пантеры, то предпочтительно  по общему правилу писать орден Пылающей розы, орден Черной пантеры (ср.: Война Алой и Белой розы), но в художественных и стилистических целях, чтобы подчеркнуть образность названия, можно допустить и орден Пылающей Розы, орден Черной Пантеры. Однако в таких случаях, как культ Восставших из ада, где название состоит из нескольких слов, включая служебные, написание каждого слова с прописной будет совершенно неуместным.

Рекомендация орфографической комиссии РАН – писать сочетание «оранжевая революция» со строчной, в кавычках.

См.: Когда нужны буквенные наращения после цифр?

Деепричастие алея, образованное от глагола алеть, входит в состав современного русского литературного языка (как и деепричастие краснея от краснеть). Например: Снежные короны сияли по-прежнему, алея в закатных лучах. И. Ефремов, Лезвие бритвы.

В вопросах правописания следует ориентироваться на орфографические, а не толковые словари. Таким образом, блицтурнир, блицинтервью, блицопрос и другие слова с первой частью блиц- пишутся слитно.

Вы правильно понимаете это правило. Небольшое уточнение: обратите внимание на слово "обычно" в тексте "Письмовника". Это означает, что в ряде случаев возможно и склонение (согласование) топонима.