Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

В названиях улиц, площадей, переулков, проспектов и пр. с большой буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (т. е. самих слов улица, площадь и т. п.), служебных слов, а также слов года, лет. Правильно: улица Левый Берег, улица Первооткрывателей Башкирской Нефти.

Такое написание соответствует правилу, оно именно таково: в названиях улиц, площадей, переулков, проспектов и пр. с большой буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (т. е. самих слов улица, площадь и т. п.), служебных слов, а также слов года, лет.

Это отнюдь не очевидно. Воскресный день - это воскресенье. А воскресные дни - это "все воскресенья". На официальном сайте Московского паркинга аналогичное понимание этого термина: "С 1 мая по 31 декабря 2014 года по воскресеньям и праздничным дням парковка бесплатна".

В данном случае наращение действительно необходимо: в 1997-м. В ситуации, когда обозначение года используется без слова год, следует использовать наращение — прибавлять падежное окончание к числу (например, в 1997-м). Если употребляется сочетание со словом год, наращение не требуется (в 1997 году).

Слово Обороны тоже должно быть написано с большой буквы. В названиях улиц, площадей, переулков, проспектов и пр. с большой буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (т. е. самих слов улица, площадь и т. п.), служебных слов, а также слов года, лет.

В названиях улиц, площадей, переулков, проспектов и пр. с большой буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (т. е. самих слов улица, площадь и т. п.), служебных слов, а также слов года, лет. Правильно: проспект Генерала Алексеева, улица Маршала Катукова, улица Лейтенанта Шмидта.

В 4-м издании «Русского орфографического словаря» РАН (М., 2012) зафиксировано: Всевеликое войско Донское. В предыдущих изданиях словаря (1999 и 2005) в этом сочетании донское предлагалось писать строчными. Ориентируемся на издание 2012 года. Соответствующие изменения внесены и в электронную версию словаря на нашем портале.

При написании даты используются арабские цифры (пара цифр для обозначения числа, пара цифр для месяца и четыре цифры для обозначения года), разделительный знак — точка:

• 05.03.1999,
• 01.01.2009.

Возможно также буквенно-цифровое обозначение даты: 5 марта 1999 г., 1 января 2009 г.