Знакомство с этим фразеологизмом лучше всего начать с басни Ивана Андреевича Крылова "Лисица и виноград":

Голодная кума Лиса залезла в сад,
   В нем винограду кисти рделись.
   У кумушки глаза и зубы разгорелись;
А кисти сочные как яхонты горят;
   Лишь то беда, висят они высоко:
   Отколь и как она к ним ни зайдет,
      Хоть видит око,
      Да зуб неймет.
   Пробившись попусту час целой,
Пошла и говорит с досадою: "Ну, что ж!
      На взгляд-то он хорош,
   Да зелен - ягодки нет зрелой:
   Тотчас оскомину набьешь".

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Не существует какого-то отдельного специального правила, которое бы определяло, какие слова в названиях культов, сект, духовно-рыцарских  орденов, братств и пр. следует писать с прописной буквы, тем более если речь идет, как в Ваших вопросах, о названиях разного типа: с одной стороны, о реальных исторических наименованиях, а с другой — о вымышленных названиях в художественных произведениях.

В общем и целом можно руководствоваться правилом о написании названий учреждений, организаций, обществ, политических партий и объединений: в них с прописной буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные (ср.: Ливонский орден, Тевтонский орден, Мальтийский орден, орден Гроба Господня – здесь всё по правилу). Родовые наименования по общему правилу пишутся строчными. Но на орфографическое оформление конкретного названия могут влиять и употребление слова не в своем обычном значении, и традиция, связанная с названием: наименование, имеющее давнюю традицию употребления, может быть оформлено иначе, чем название, придуманное для современного художественного произведения в стиле фэнтези, например.

Написание рыцари Круглого стола зафиксировано академическим орфографическим словарем «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Этому не противоречит написание Рыцари Колумба, т. к. в данном случае Рыцари — первое слово в названии католического движения, к тому же здесь оно не в своем обычном «средневековом» значении.

Если говорить о написаниях типа орден Пылающей Розы / Пылающей розы, орден Черной Пантеры / Черной пантеры, то предпочтительно  по общему правилу писать орден Пылающей розы, орден Черной пантеры (ср.: Война Алой и Белой розы), но в художественных и стилистических целях, чтобы подчеркнуть образность названия, можно допустить и орден Пылающей Розы, орден Черной Пантеры. Однако в таких случаях, как культ Восставших из ада, где название состоит из нескольких слов, включая служебные, написание каждого слова с прописной будет совершенно неуместным.

Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.

Предлагаем такие варианты: 1. Безопасность здания или сооружения в процессе эксплуатации должна обеспечиваться посредством технического обслуживания и таких периодических проводимых мероприятий, как осмотры, контрольные проверки и (или) мониторинг состояния основания, строительных конструкций и систем инженерно-технического обеспечения, а также посредством текущих ремонтов здания или сооружения. 2. Безопасность здания или сооружения в процессе эксплуатации должна обеспечиваться посредством технического обслуживания, контрольных проверок и (или) мониторинга состояния основания, строительных конструкций и систем инженерно-технического обеспечения, а также посредством периодических осмотров и текущих ремонтов здания или сооружения. 

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Это так. Но такое написание будет уместно лишь в том случае, когда Вы хотите подчеркнуть, что речь в тексте идет не просто о русской армии, а именно о Русской императорской армии.