Правда состоит в том, что формы жил, жило, жили после частицы не могут произноситься двояко: с ударением на частице в соответствии со старшей нормой или с ударением на глаголе в соответствии с младшей нормой: не́ жил и не жи́л. Ни один из вариантов нельзя назвать ошибочным.

Если учитывать тот факт, что в школе на проверочных работах нужно продемонстрировать знание эталонного литературного употребления, можно посоветовать отвечать не́ жил — в соответствии со старшей нормой. Но вообще говоря, корректным такое задание назвать нельзя.

Да, кавычки уместны. Они покажут границы названия, оформленного средствами разных графических систем.

Как свидетельствуют материалы Национального корпуса русского языка, слова правейший и левейший употреблялись в речи в первой половине ХХ века как формы прилагательных правый «консервативный» и левый «радикальный», например: ...дифирамб принадлежал перу правейшего либерала и националиста Е. Трубецкого. [Н. Н. Суханов. Записки о революции / Книга 2 (1918-1921)]; Японские классические картины в императорском музее, написанные сотни лет назад, есть то, к чему сейчас стремятся революционнейшие, левейшие художники Запада. [Б. А. Пильняк. Камни и корни (1934)]. 

В приведенном Вами контексте нужно использовать сочетания крайнюю справа цифру и крайнюю слева цифру.

Определительный оборот от природы умный, самостоятельный, относящийся к сочетанию русский генерал, имеет добавочное обстоятельственное значение причины и обособляется; внутри этого оборота запятая между определениями от природы умный и самостоятельный ставится потому, что они однородны.

Это случай так называемой орфографической гиперкоррекции. Пишущие стремятся избежать ошибки, зная, что многие непонятные или странные короткие слова представляют собой аббревиатуры, и записывают любое такое слово заглавными буквами, особенно если есть подходящая ассоциация или аналогия. Например, так часто записывают название индийского штата Гоа (очевидно, по ассоциации с названиями типа ОАЭ), существительное каско (очевидно, по аналогии с ОСАГО) и т. д.

Обстоятельственное сочетание при возникновении недоработок уместно обособить как попутное замечание: Работы по тестированию проекта и, при возникновении недоработок, их исправление.

В таком контексте правильным написанием будет раздельное: Мы и так мало пишем сейчас. Частица и так синонимична сочетанию и без того.

Сочетание существительного и приложения верно писать через дефис: площадка завода-изготовителя. Но: площадка завода — изготовителя моторных масел (приложение состоит из нескольких слов).

В таких сочетаниях терминологического характера перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, а потому уместно использовать единственное число существительного: задняя и передняя камера глазного яблока. 

Корректно: Нужно как следует подготовиться, и прежде всего нарубить побольше дров. Сочетание прежде всего имеет значение «в первую очередь» и не выделяется запятыми. Союз и в данном случае присоединительный (= «и притом»), перед ним ставится запятая.