Суффикс -ок- в слове значок (← знак) в значениях, зафиксированных современными толковыми словарями (см., например «Толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=значок&mode=slovari&dicts[]=42), не имеет уменьшительно-ласкательного значения. Слова с этим суффиксом называют предметы, похожие по какому-либо признаку на то, что названо производящим словом. Ср.: глаз → глазок (отверстие для наблюдения), язык → язычок (у замка или у ботинка), нос → носок (передняя часть ступни или обуви) и т. п.

Уменьшительно-ласкательное значение имеет омонимичный суффикс, ср.: городок (← город), басок (← бас), утюжок (← утюг) и т. п.

Запятая нужна: она закрывает придаточное предложение которая превращается в приставку.

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Правило таково: если основа существительного, от которого с помощью -ск- образовано прилагательное, заканчивается на с, которой предшествует согласная, то конечная с в основе прилагательного исчезает: прован-ский (Прованс), рейм-ский (Реймс), уэль-ский (Уэльс).  Исключения: гельсингфорс-ский, даугавпилс-ский, таммерфорс-ский.

Правильно: лавапьесский, пензанский. 

В данном предложении притяжательное местоимение излишне:  "Назначить специалиста по логистике Анну Иванову исполняющим обязанности руководителя отдела без освобождения от основной работы". 

Да, пояснительный оборот выделяется парными знаками.

Как представляется, предложение нуждается в правке, поскольку очевидно отступление от логико-понятийных оснований описания  (хотя современная речевая практика свидетельствует о распространенном уклонении от таких оснований). Логические основания: проведения процедур не требовали документы; 2 % от общего числа — это количество документов.

Запятая ставится на границе частей сложноподчиненного предложения.

Запятая нужна. Лучше: Живой, но уставший от собственной истории, этот город...

В академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, зафиксировано: Российское государство.