Оба варианта корректны, однако первый оборот чаще употребляется с местоимением сам/самый: Вначале их забавлял самый принцип кинематографии, их смешил самый факт того, что живые люди движутся на полотне [Е. Петров. Остров мира. Комедия в 4 актах (1947)]; — Кирилл, — в голосе Романа Артуровича мелькнула усталость, — но разве сам факт того, что мы признаём прослушивание, не является свидетельством нашей честности перед партнёрами? [Алексей Иванов (Алексей Маврин). Псоглавцы. Гл. 21-39 (2011)]. 

В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.

Нет, это закономерное сочетание. См., например, 

Большой универсальный словарь русского языка

НАИЗУСТЬ, нареч.

1.0. В такой степени, к-рая позволяет дословно воспроизводить текст, не глядя в источник, где он зафиксирован графически. Син. на память, по памяти.

Выучить что-л. (заучить что-л., затвердить что-л., запомнить что-л., помнить несов. что-л., знать несов. что-л., читать, цитировать, шпарить зд. несов., разг. …) наизусть. □ Это стихотворение я знаю наизусть. ● 1.1. Очень хорошо, подробно, со всеми деталями, во всех подробностях.   Син. прекрасно. Ну что ты с ним споришь, он же юрист и знает этот закон, что называется, н. Я н. знаю всё, что она мне может сказать.

Лучше изменить способ подачи числовой информации: Город пополнился почти восемью с половиной тысячами новых жителей. Если все же необходимо оставить числовую форму, то правильно: Город пополнился почти 8,5 тысячи новых жителей.

Корректно: ±1 %. «Знаки математических действий и соотношений отбивают от смежных символов и чисел на 2 пункта, а знаки положительности или отрицательности значения величины набирают слитно с последующим числом». См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. П. 6.4.4).

Между числами в цифровой форме и в этом случае ставится тире, которое не отбивается от цифр пробелами: 3–4 недели, 12–13 дней, 6–7 страниц. Если же выбирается словесная форма, то употребление дефиса и тире зависит от значения. Если значение «от такого-то числа до такого-то числа», ставится тире: длина должна быть три – четыре метра (т. е. от трех до четырех метров), а если значение «то ли одно, то ли другое число», ставится дефис: кажется, этот текст занимает три-четыре страницы (то ли три страницы, то ли четыре).

В приведенных примерах следует использовать существительные в форме множественного числа.

Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа:

1) если существительное не употребляется в форме множественного числа;

2) если существительное во множественном числе имеет иное значение, чем в единственном;

3) если между определениями стоят противительные, разделительные или сопоставительные союзы;

4) если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например, в сочетаниях терминологического характера;

5) часто, если определения выражены порядковыми числительными или местоименными прилагательными.

Имя существительное ставится в форме множественного числа:

1) если подчеркивается наличие нескольких предметов;

2) если имеется предшествующее определение в форме множественного числа;

3) если определяемое существительное стоит впереди определений.

Подробнее читайте в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя.

В счетном обороте (числительное + существительное), в состав которого входит дробное числительное, существительное ставится в форму род. падежа ед. числа. Поэтому корректно: 5,5 метра.

Правильно: Прибор, украшенный 5 000 кристаллов.

Правильно: двести девять с половиной тысяч, пять с половиной метров. Но если мы используем для записи числовую форму, где есть целое число и дробь, правильно: 209,5 тысячи, 5,5 метра. Существительным управляет дробь: двести девять целых и пять десятых тысячи, пять целых и пять десятых метра.