Верно: загадочный Килиманджаро (если речь идет о вулкане), загадочная Килиманджаро (если речь идет о горе), загадочное Килиманджаро (если речь идет о слове).

Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, Килиманджаро может употребляться как существительное мужского рода и как существительное женского рода (видимо, из-за влияния двух родовых слов: вулкан / гора). 

У формы родительного падежа множественного числа секций нулевое окончание, как и у подавляющего большинства существительных этого типа склонения. Ср. гора — гор, няня — нянь и т. п.

Эти слова относятся к разным парадигмам: у слова среда подвижная акцентная парадигма (как нога, гора), а у слова четверг — неподвижная, на окончании (как вол, стол). Это результат исторического развития.

Строгих правил образования уменьшительных имен нет. Собственно говоря, уменьшительные (семейные, домашние) имена могут быть любыми: Борис - Боря, Боба и т. д. Илюша - просто наиболее распространенный "домашний" вариант имени Илья. Это совсем не значит, что нельзя образовать вариант Ильюшка.

Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.

Такое выражение вполне допустимо. Ср.: Где-то неподалёку как бы и в самом деле плакал ребёнок — не младенец, а мальчик-подросток с уже ломающимся голосом, большой ребёнок, у которого случилось какое-то — пока ещё детское — неизбывное горе [Нина Огнева. Калган-гора // «Ковчег», 2015]. 

Повторение вопросительного и восклицательного знаков используется как выразительное средство, сравним пример из монолога Чацкого в произведении А. С. Грибоедова «Горе от ума»: И прослывет у них мечтателем! опасным!! При повторении знаков, как и при использовании всех других выразительных средств, нужно руководствоваться принципом уместности.

В приведенном Вами контексте раз — числительное. Кроме того, раз может выступать в роли:

• существительного: первый раз об этом слышу;
• наречия: попробовал я раз сварить борщ — и тут...;
• союза: сделай, раз обещал;
• междометия, используемого в функции сказуемого: Раздался страшный треск, и раз – потолок обвалился. 

Название исландского вулкана Эйяфьятлайокудль состоит из трех слов: эйя «остров», фьятла «гора», йокудль «ледник» (источник). В исландском языке ударение фиксированное на начальном слоге. В русском языке в этом слове на каждую часть падает ударение, при этом основное ударение притягивает последняя часть слова, на первую и вторую часть падает побочное ударение.