Это грамматически верное предложение.

Единого правила нет. Служебные слова и частицы обычно не имеют на себе ударения и примыкают к самостоятельным словам, например: за лесом, при луне, у сына, под шкафом. Однако в некоторых случаях ударение переходит на предлог, и тогда следующее знаменательное слово бывает безударным: на реку, на пол, по полу, за ночь. Чаще всего ударение принимают на себя предлоги на, за, под, по, а также без и из. Во всех спорных случаях рекомендуется проверять ударение по орфоэпическому словарю. 

Сочетание некорректно. Верно: оказалось под вопросом.

Точка в конце этого предложения нужна.

См. в «Словаре трудностей».

Форма мужского рода (управляющий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода. Обратите внимание, что правильное сочетание: управляющий (управляющая) фирмой.

В данном случае предложение лучше перестроить и использовать название должности женского рода: По прибытии управляющая распорядилась...

Правильно: ознакомление под подпись. 

Слова подпись и роспись — паронимы, поэтому их смешение в речи встречается достаточно часто. Например, ошибочны выражения: "Поставьте свою роспись"; "Это ваша роспись на справке?". Поскольку значение существительного роспись — 'живопись на стенах, потолках, предметах быта и т. п.' или 'действие по глаголу расписать' (в значении 'записать в разные места': расписать примеры на карточки)]. Эти значения закреплены в толковых словарях русского языка. Здесь же разъясняются и значения слова подпись: 1. Действие по глаголу подписать (в значениии 'подтвердить, заверить, поставить подпись') 2. Надпись под чем-нибудь (подпись под картиной) 3. Собственноручно написанная фамилия (поставить свою подпись).

Может быть, "генеральной директрисы"?  :)

Если говорить о названии должности безотносительно к полу лица, эту должность занимающего, то верно: помощник заместителя генерального директора.

Если нужно подчеркнуть, что помощник - женского пола, то корректно: помощница заместителя генерального директора.

А вот пол заместителя и директора в данном случае уточнять не обязательно.